| Metilglioxal | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
2-oxopropanal | ||
| química fórmula | C 3 H 4 O 2 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido | ||
| Masa molar | 72,0627 g/ mol | ||
| Densidad | 1,0455 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • hirviendo | 72°C | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 78-98-8 | ||
| PubChem | 880 | ||
| registro Número EINECS | 201-164-8 | ||
| SONRISAS | CC(=O)C=O | ||
| InChI | InChI=1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17158 | ||
| ChemSpider | 857 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El metilglioxal (piruvaldehído, 2-oxopropanal) es un aldehído del ácido pirúvico , es tanto un aldehído como una cetona .
En los organismos vivos, el metilglioxal se forma como subproducto de varias vías metabólicas . [1] Puede formarse a partir de 3-aminoacetona, un intermediario en el catabolismo de la treonina , o a partir de la peroxidación lipídica . Sin embargo, la fuente más importante de metilglioxal es la glucólisis , donde se produce por hidrólisis no enzimática del grupo fosfato a partir de fosfato de gliceraldehído y fosfato de dihidroacetona, dos componentes intermedios de la glucólisis. El metilglioxal es un producto citotóxico, por lo que existen varios mecanismos de inactivación en la célula , incluido el sistema de la glioxalasa . El metilglioxal reacciona con el glutatión en la célula para formar hemtioacetal, que se convierte en S - D -lactoilglutatión por la glioxalasa I [2] y luego se metaboliza en D -lactato por la glioxalasa II . [3]
Debido a su reactividad, el metilglioxal juega un papel importante en la formación de productos de glicación tardía durante la reacción de Maillard . Además, se considera el más importante de los reactivos de glicación (es decir, se une covalentemente a los grupos amino de las proteínas, como la glucosa , la galactosa , etc.), lo que provoca la disfunción proteica en la diabetes . [4] .