Compuestos orgánicos de sodio

Los compuestos organosódicos son compuestos en los que el átomo de sodio está conectado directamente al átomo de carbono de los grupos funcionales orgánicos.

Edificio

La estructura de los compuestos organosódicos es compleja. En particular, el dimetilsodio es un tetrámero. El enlace C-Na tiene un carácter iónico, y en soluciones de NaR puede disociarse en Na + y R - - tanto en iones individuales como en pares de iones de contacto y separados por solvato.

Propiedades físicas y químicas

Los compuestos organosódicos con radicales alquilo NaAlk son sustancias incoloras, insolubles en hidrocarburos , pero solubles en éteres , reaccionando parcialmente con ellos para romper el enlace CO:

{\mathsf {C_{2}H_{5}OC_{2}H_{5}+C_{2}H_{5}Na\rightarrow C_{2}H_{5}ONa+C_{2}H_ {4}+C_{2}H_{6}}}

Los compuestos orgánicos de radicales aniónicos de sodio con la fórmula general Na + [ArH •- ] son poco solubles en éter dietílico. El complejo de ciclopentadienilo C 5 H 5 Na se disuelve solo en tetrahidrofurano y amoníaco líquido

Calentar AlkNa da como resultado la descomposición para formar hidruro de sodio y alquenos ; derivados de arilo, acetilenuro de sodio y C 5 H 5 Na son comparativamente resistentes al calor.

Los compuestos organosódicos son compuestos reactivos. Reaccionan muy fácilmente con el oxígeno atmosférico e incluso con trazas de humedad: los derivados de alquilo se inflaman en el aire, la oxidación cuidadosa de los derivados de arilo se acompaña de fluorescencia , el C 5 H 5 Na se oxida para formar carbono. La interacción de los compuestos organosódicos con agua, alcoholes y ácidos se produce violentamente, a veces con ignición y explosión. Forman carbonato de sodio con dióxido de carbono , reaccionan con compuestos carbonílicos, entran en reacciones de adición en enlaces múltiples, desplazan otros átomos metálicos de compuestos organometálicos, reaccionan con haluros metálicos para formar compuestos organometálicos, etc.

Obtención y aplicación

La síntesis de compuestos organosódicos incluye varios métodos:

Reacción de hidrocarburos clorados con sodio finamente disperso o amalgama de sodio en la fase orgánica:

{\mathsf {2Na+RCl\rightarrow NaCl+NaR))

Este método tiene un uso limitado debido a las reacciones secundarias con la formación de NaCl y RR ( reacción de Wurtz ).

Metalación de compuestos con un átomo de hidrógeno móvil por la acción de sodio metálico, amida de sodio u otro compuesto organosódico (reacción de Shorygin ):

{\mathsf {RH+R'Na\rightarrow R'H+RNa))

Reacción de remetalización:

{\mathsf {RMe+Na\rightarrow RNa+Me))

Interacción de sodio con éteres y sulfuros orgánicos :

{\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{2}SC_{6}H_{5}+2Na\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}Na+C_{6}H_ {5}SNa}}

Unión de compuestos organosódicos a enlaces múltiples:

{\mathsf {(C_{6}H_{5})_{2}C{\text{=}}CH_{2}+CH_{3}CH_{2}No\rightarrow (C_{6} H_{5})_{2}CNaCH_{2}CH_{2}CH_{3}}}

Obtención de compuestos anión-radicales de sodio por reacción del sodio con compuestos aromáticos polinucleares. En este caso, se forman compuestos paramagnéticos Na[ArH] y compuestos diamagnéticos Na 2 [ArH].

El uso de compuestos organosódicos es en los procesos de síntesis orgánica; como catalizadores para la polimerización aniónica.

Exploradores

Shorygin, Pavel Polievktovich . En 1911 defendió su tesis de maestría en la Universidad de Moscú sobre el tema: "Investigación en el campo de los compuestos organometálicos de sodio". Dos reacciones descubiertas por él entraron en la química clásica bajo su nombre.