Nitraminas
Las nitraminas (N-nitroaminas) son derivados nitro de aminas que contienen uno o más grupos nitro -NO 2 como sustituyentes en el grupo amino de fórmula general R 1 R 2 NNO 2 formalmente - derivados de la amida del ácido nitroso O 2 NNH 2 [1] .
Hay nitraminas primarias (R 1 \u003d H), nitraminas secundarias (R 1 , R 1 \u003d Alk, Ar), dinitraminas (R 1 \u003d NO 2 ) y N-nitramidas de fórmula general RN (NO 2 )X , donde R \u003d H, Alk, Ar; X \u003d COOR 1 , COR 1 , SO 2 R 1 , etc.
Reactividad
Las nitraminas primarias son ácidos débiles que forman sales con bases fuertes:
RNH-NO 2 + NaOH RN \u003d N (O) 2 - Na ++ H 2 O
La carga negativa en las sales de nitraminas primarias se deslocaliza en los átomos de nitrógeno y oxígeno del grupo nitro debido a la resonancia, por lo tanto, cuando tales sales se alquilan con haluros de alquilo, sulfatos de dialquilo y diazoalcanos, se forman como N-derivados - nitraminas secundarias) :
RN=N(O) 2 − + R 1 Hal RR 1 NO 2 + Hal − ,y O-derivados:
RN=N(O) 2 − + R 1 Hal RN=N(O)OR 1 + Hal − ,la proporción de productos de N- y O-alquilación depende de las condiciones de reacción y la naturaleza de los reactivos.
Aplicación
Muchos compuestos de la clase N-nitramina son explosivos y se utilizan ampliamente en aplicaciones militares e industriales. Esta clase incluye:
- tetrilo
- RDX
- octógeno
- etileno-N,N-dinitramina (edna)
- nitroguanidina
- nitrourea
- Dinitrato de N-dietanol-N-nitramina (DINA)
Algunas N-nitraminas (por ejemplo, el octógeno) tienen una alta estabilidad térmica y se utilizan como componentes de combustibles para cohetes y explosivos industriales para trabajos profundos.
La producción de compuestos de esta clase es masiva en muchos países. Las principales materias primas para su producción son las aminas alifáticas y aromáticas, los ácidos sulfúrico , nítrico y acético . Tienen un mayor balance de oxígeno y una mayor eficiencia que los compuestos nitro . La sensibilidad a las influencias externas es bastante alta, por lo que las N-nitraminas se usan a menudo en forma de flem .
Notas
- ↑ nitraminas // Libro de oro de la IUPAC . Consultado el 28 de septiembre de 2010. Archivado desde el original el 4 de junio de 2011.