| tetrilo | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nombre sistemático |
2,4,6-trinitrofenil-N-metilnitramina |
| nombres tradicionales | Tetril, nitramina, tetralita |
| química fórmula | ( NO 2 ) 3 C 6 H 2 N ( NO 2 ) CH 3 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido |
| Masa molar | 287,15 g/ mol |
| Densidad | 1,57 ± 0,01 g/cm³ [1] |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 129,5°C |
| • descomposición | 187°C |
| Presion de vapor | 1 ± 1 mmHg [una] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 479-45-8 |
| PubChem | 10178 |
| registro Número EINECS | 207-531-9 |
| SONRISAS | CN(C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[ N+](=O)[O-] |
| InChI | InChI=1S/C7H5N5O8/c1-8(12(19)20)7-5(10(15)16)2-4(9(13)14)3-6(7)11(17)18/h2- 3H, 1H3AGUIVNYEYSCPNI-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | BY6300000 |
| CHEBI | 28950 |
| un numero | 0208 |
| ChemSpider | 9770 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Tetril - C 6 H 2 (NO 2 ) 3 N (CH 3 )NO 2 - explosivo potente , según las características explosivas, pertenece a la secundaria (voladura).
Sinónimos: 2,4,6-trinitro-N-metil-N-nitroanilina; N-metil-2,4,6-trinitrofenilnitramina; metilpicrilnitramina; N-metil-N,2,4,6-tetranitroanilina. Nombres comerciales: tetril, nitramina, tetralit.
Sustancia cristalina blanca . Pero el color del producto técnico es amarillo claro, debido a las impurezas. Disolveremos bien en acetona, ácido nítrico concentrado y benceno, peor aún, en alcohol y dicloroetano . Prácticamente insoluble en agua. No higroscópico. Reacciona con álcalis y carbonatos de sodio y potasio . Cuando se calienta en soluciones alcalinas débiles, forma picratos . El H2SO4 concentrado (?) se descompone en metilpicramida. Reacciona con la anilina del benceno para formar metilnitramina y 2-, 4-, 6-trinitrodifenilamina. El producto puro es resistente a los ácidos débiles y no reacciona con el nitrato de amonio . El producto técnico, debido a la mezcla de ácido pícrico, corroe el acero ordinario y es incompatible con el nitrato de amonio. Cuando se fusiona con TNT, forma un aducto con t pl. 68°C. Por la presencia de grupos nitro , puede formar derivados con los metales rojo carmín, que son explosivos muy sensibles con un punto de inflamación de 95-105 C. Tóxico, con contacto sistemático provoca alergias o eczemas en la piel, tiñe la piel de rojo , requiere medidas especiales de protección durante su manipulación. La resistencia química es menor que la del TNT y algunos otros compuestos nitro, pero suficiente para el almacenamiento a largo plazo en condiciones normales. Prensado fácil a alta densidad (1,71 g/cm3 a 2000 kgf/cm²). La densidad del cristalino es de 1,73 g/cm 3 , la densidad habitual en cargas es de 1,63 g/cm 3 La dureza de Mohs es inferior a 1,0.
En 100 cm 3 tetrilo se disuelve en gramos:
| La temperatura | Agua | Benceno | Acetona | dicloroetileno | Alcohol | CCl4 | Éter | disulfuro de carbono |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 0°C | 0.005 | 3.45 | — | 1.5 | 0.32 | 0.007 | 0.188 | 0.009 |
| 17°C | 0.007 | — | — | — | 0.49 | 0.02 | — | 0.017 |
| 20°С | 0.008 | 9.99 | 45.82 | 3.8 | 0,56 | 0.025 | 0.418 | 0.021 |
| 30°С | 0.008 | — | — | — | 0.76 | 0.039 | 0.493 | 0.029 |
| 40°С | 0.011 | — | — | 7.7 | 1.12 | 0.058 | — | 0.056 |
| 45°C | 0.014 | — | — | — | 1.38 | 0.073 | — | 0.094 |
| 50°С | 0.019 | — | 111.85 | — | 1.72 | 0.095 | — | — |
| 60°С | 0.035 | — | — | 18.8 | 2.64 | 0.154 | — | — |
| 70°С | 0.053 | 21.86 | — | — | 4.23 | 0.241 | — | — |
| 75°С | 0.066 | — | — | — | 5.33 | 0.247 | — | — |
| 80°С | 0.081 | 42.43 | — | 64.5 | — | — | — | — |
| 100°С | 0.184 | — | — | — | — | — | — | — |
Punto de fusión - 129,5 ° C con descomposición (fundiciones técnicas a 128,8 ° C). Térmicamente estable hasta 100°C. flash (?) - OK. 190°С (para TNT - 290°С, para TNP - 310°С). A 190°C arde rápidamente con ruido con una llama ligera y brillante. Explosivo más potente y sensible que el TNT o el ácido pícrico.
Resistencia química: el producto puro resiste la prueba Ebl a 80°C por no más de 50 minutos. Tal inestabilidad se explica por la mezcla de tetranitrofenilmetilnitramina (m-nitrotetrilo), que se forma a partir de la monometilanilina contenida en la dimetilanilina y se hidroliza con agua hirviendo en trinitrofenilmetilnitraminofenol ácido y ácido nitroso.
Sensibilidad al impacto: para una carga de 2,5 kg (50% de probabilidad de detonación) - 37 cm, ( RDX - 28 cm, TNT - 148 cm). Para una carga de 10 kg (altura 25 cm) 50-60% de probabilidad de explosión, (TNT - 4-8%, RDX - 70-80%).
Susceptibilidad a la detonación: 0,29 g para fulminato de mercurio , 0,09 g para TA , 0,05 g para HMTD o 0,03 g para azida de plomo .
El tetrilo generalmente se prepara por nitración de dimetilanilina . Al agregar dimetilanilina a conc. el ácido nítrico se enciende espontáneamente. En la industria, el tetrilo se obtiene disolviendo dimetilanilina en un exceso de ácido sulfúrico al 92-96% (generalmente 1 h de dimetilanilina por 8-14 h de ácido sulfúrico al 96%) y nitrando la solución resultante de sulfato de dimetilanilina conc. ácido nítrico o melange. La reacción va acompañada de la oxidación de un grupo metilo y una gran liberación de calor. A lo largo del proceso, el progreso de la reacción y la temperatura deben controlarse cuidadosamente, de lo contrario, es posible que la dimetilanilina se engome o incluso se produzca un destello. En Alemania, durante la Segunda Guerra Mundial, se produjo tetrilo a partir de dinitroclorobenceno tratándolo con una solución acuosa de metilamina y nitrando la dinitrometilanilina resultante con una mezcla nitrante para formar tetrilo. Este método era más seguro y permitía el uso de dinitroclorobenceno, una materia prima ampliamente disponible.
Se puede obtener tetrilo muy puro nitrando dimetilanilina con un gran exceso de 1,4 (65%) de ácido nítrico. Para ello, se disuelve 1 parte de dimetilanilina en 40 partes de ácido nítrico a temperaturas de hasta 7°C. Luego se eleva cuidadosamente la temperatura a 60°C, y después de completarse la reacción de oxidación relativamente vigorosa, se calienta a 90°C. Al enfriar, se aísla tetrilo con un rendimiento del 78%.
El tetrilo también se puede obtener mediante nitración en dos etapas de monometilanilina con ácido nítrico. En la primera etapa, la monometilanilina se nitra con ácido nítrico al 50-60% a dinitrometilanilina, y en la segunda etapa, a tetrilo.
Se obtuvo por primera vez en 1877. Comenzó a utilizarse como carga secundaria en casquillos de detonadores y otros artefactos explosivos a partir de 1906 en Alemania. En Rusia e Inglaterra, desde 1910. Durante la Segunda Guerra Mundial, además de los explosivos, también se usó en explosivos mixtos para equipar municiones, por ejemplo, en proyectiles de pequeño calibre mezclados con un flegmatizador y en aleaciones con TNT (el llamado llamados tetritols, que se usaban individualmente y como base fusible para fundir mezclas con RDX (los tetritols con un alto contenido de tetrilo equivalen a la pentolita 50/50 en efectividad en munición acumulativa). En la actualidad, el tetril tiene una importancia secundaria y en la mayoría de los países se ha eliminado de la producción industrial (por ejemplo, en los EE. UU.), en su lugar se utilizan elementos calefactores más potentes (Pentaeritritoltetranitrato) y especialmente hexógeno .