La reacción de Menshutkin es la alquilación de aminas terciarias con haluros de alquilo para formar sales de amonio cuaternario . La reacción fue descubierta por N. A. Menshutkin en 1890 .
La reacción se lleva a cabo normalmente en disolventes polares como el acetonitrilo . La velocidad de reacción depende de la naturaleza de los sustituyentes del nitrógeno (por ejemplo, la trifenilamina no está alquilada) y el halógeno . La velocidad de reacción disminuye con un aumento en el volumen de los sustituyentes CH 3 > C 2 H 5 > radicales normales superiores > iso-C 3 H 7 y en la serie I > Br > Cl > F.
Los haloarenos activados por sustituyentes atractores de electrones, por ejemplo, 2,4-dinitroclorobenceno, también pueden actuar como agente alquilante en la reacción de Menshutkin.
La reacción de Menshutkin es una reacción de sustitución nucleófila y con haluros de alquilo procede de acuerdo con el mecanismo clásico S N 2, con haluros de arilo, de acuerdo con el mecanismo S N Ar.