Ácidos resínicos

Los ácidos resínicos (ácidos diterpénicos) son ácidos carboxílicos naturales predominantemente de la serie de los fenantrenos con la fórmula general C 19 H 27-31 COOH.

Las sales y ésteres de ácidos resínicos se denominan resinatos .

Estar en la naturaleza

Los ácidos resínicos son producidos por todos los árboles coníferos de la familia de los pinos . Son la parte principal de resina (50-70% en peso), sustancias resinosas extractivas de resina de pino ( 45-60%), aceite de resina (30-45%), colofonia (75-95%).

La composición química de los ácidos resínicos

Los ácidos resínicos incluyen, por regla general, ácidos tricíclicos:

Todos estos ácidos están casi siempre presentes en los objetos naturales, pero en diferentes proporciones, a excepción del ácido lambertiánico , que se encuentra únicamente en las sustancias extractivas del cedro siberiano .

Los ácidos resínicos bicíclicos incluyen isocuprésicos, ciadópicos, anticopálicos, cis- y trans-comunales y otros ácidos. Los ácidos resínicos también contienen ácidos triterpénicos abiesónicos y abiesólicos.

Propiedades de los ácidos resínicos

Los ácidos resínicos, aislados individualmente, son sustancias cristalinas incoloras que pueden solidificarse cuando se enfrían y en estado amorfo . Bien soluble en éter dietílico , acetona , benceno ; se disuelve peor en etanol , gasolina, trementina . Insoluble en agua.

Los ácidos resínicos entran en reacciones tanto en el grupo carboxilo, actuando como ácidos carboxílicos típicos, como en el doble enlace como alquenos típicos (isomerización, dimerización, oxidación, condensación , hidrogenación, deshidrogenación, halogenación, reacciones de sulfonación, etc.). Capaz de autooxidación , que se acompaña de descarboxilación.

Los ácidos pimárico, sandracopimarico e isopimarico no contienen dobles enlaces conjugados y, por lo tanto, son resistentes al calentamiento en el aire. Los ácidos levopimárico, palustral, abiético, neoabiético con dobles enlaces conjugados se oxidan rápidamente en el aire y se isomerizan fácilmente entre sí, y también entran en reacciones de síntesis de dieno. Todos los ácidos resínicos se condensan fácilmente con fenoles y formaldehído , lo que permite su modificación química.

Métodos para el análisis de ácidos resínicos

La determinación cuantitativa de los ácidos resínicos se realiza mediante cromatografía gas-líquido , espectrofotometría y voltamperometría .

El uso de ácidos resínicos

En forma de sustancias individuales, los ácidos resínicos, por regla general, no se aíslan debido a la ineficacia económica del proceso y la inconveniencia de la separación. Una mezcla de ellos en forma de colofonia se utiliza para diversas aplicaciones y derivados.

Las sales de metales alcalinos de los ácidos resínicos son solubles en agua, se utilizan para encolar papel y cartón, como emulsionantes. Las sales insolubles de ácidos resínicos y metales de transición se utilizan como secantes y capas base para otros recubrimientos a fin de aumentar la adhesión .

Los ésteres de ácidos resínicos son buenos formadores de película y se utilizan en la producción de pinturas y barnices .

El ácido abiético tiene actividad antiviral . Su sal de sodio y amida se utilizan como reguladores del crecimiento vegetal, insecticidas y fungicidas .

Véase también

Literatura