Efecto estérico

El efecto estérico  es la influencia del volumen espacial de una molécula en el curso de una reacción química . Así, la presencia en una molécula de grandes grupos próximos a los átomos que reaccionan puede impedir el acercamiento de estos átomos y ralentizar la reacción o hacerla imposible.

Ejemplo

Cuando se usa di-terc-butilcetona en la reacción de Grignard , la reacción no continúa: debido al gran volumen de grupos terc - butilo ya unidos, la siguiente sustitución no puede ocurrir (" efecto terc-butilo ").

Historia

El efecto estérico fue descubierto por Friedrich Kermannen 1890, durante el trabajo de este asistente de 24 años en la Universidad de Friburgo con quinonas . El descubrimiento se atribuye a veces a Victor Meyer , quien publicó su trabajo en 1894 sin mencionar la prioridad de Kermann. En su obra de 1895, Rudolf Wegscheidermencionó la prioridad de Kermann y utilizó terminología moderna por primera vez.

El efecto, aparentemente, se conoce desde la década de 1870 (se encuentran referencias en los trabajos de Hoffmann , Menshutkin ), pero fueron los trabajos de Kermann, Meyer y Wegscheider los que llamaron la atención de los químicos, que inicialmente se prolongó hasta el siglo XIX. Década de 1930 (en ese momento, el interés cambió al efecto inductivo ). James Conant y Frank Whitmore hicieron contribuciones notables a la teoría ..

Literatura