Ácido subérico
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| General | |||
Nombre sistemático |
ácido octanodioico | ||
| química fórmula | C 8 H 14 O 4 | ||
| Rata. fórmula | HO2C ( CH2 ) 6CO2H _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | cristalino | ||
| Masa molar | 174,20 g/ mol | ||
| Densidad | 1,272 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 141-144°C | ||
| • hirviendo |
(a 15 mmHg ) 230 °C; (a 760 mmHg ) 300 °C |
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| • parpadea | 203°C | ||
| • encendido espontáneo | 430°C | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida | 4,5; 5,4 (a 25°C) | ||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 2,46 g/l (25 °C) | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 505-48-6 | ||
| PubChem | 10457 | ||
| registro Número EINECS | 208-010-9 | ||
| SONRISAS | O=C(O)CCCCCCCC(=O)O | ||
| InChI | 1/C8H14O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6-8(11)12/h1-6H2,(H,9,10)(H,11,12)TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYAN | ||
| CHEBI | 9300 | ||
| ChemSpider | 10025 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El ácido subérico ( ácido subérico, ácido octanodioico, ácido hexanodicarboxílico ) es un ácido carboxílico dibásico limitante con la fórmula C 8 H 14 O 4 . Tiene todas las propiedades químicas características de los ácidos carboxílicos . Las sales y los ésteres del ácido subérico se denominan suberatos . Es un sólido cristalino incoloro. Se encuentra en los corchos de las botellas de vino.
Conseguir
El ácido de corcho se obtiene oxidando el aceite de ricino (así como el aceite de linaza , almendras o coco ) con ácido nítrico; sin embargo, el material de partida más rentable para la síntesis del ácido de corcho es el ciclooctano , que se oxida con ácido nítrico o crómico . También se puede obtener por electrólisis de la sal potásica del monoéster del ácido glutárico .
Propiedades
- Punto de fusión 141–144 °C
- Punto de ebullición (a 15 mmHg) 230 °C; (a 760 mmHg) 300 °C
- Punto de inflamación 203 °C
- Temperatura de autoignición 430 °C
- Densidad 1.272 g/cm³
Aplicación
Dado que el ácido subérico es un ácido dicarboxílico, se puede utilizar como monómero en la producción de poliésteres y poliamidas , como en la producción de nailon . También se utiliza en la síntesis de fármacos (por ejemplo, vorinostat ) y la producción de plásticos .
Enlaces
- Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). química Orgánica. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6 .
- Smith, Michael B.; Marzo, Jerry (2007). Química Orgánica Avanzada: Reacciones, Mecanismos y Estructura (6ta izd.). Nueva York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7 .
- Katritzky AR, Pozharskii AF (2000). Manual de química heterocíclica. Prensa Académica. ISBN 0080429882 .
- Bretti, C.; Crea, F.; Fotí, C.; Sammartano, S. (2006). "Coeficientes de actividad y solubilidad de no electrolitos ácidos y básicos en soluciones salinas acuosas. 2. Coeficientes de actividad y solubilidad de los ácidos subérico, azelaico y sebácico en NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq) y (C2H5)4NI(aq) ) a diferentes fuerzas iónicas y a t = 25 °C". J. Chem. Ing. datos. 51 (5): 1660–1667.