tioacetona | |||
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General | |||
Nombre sistemático |
tioacetona | ||
química fórmula | C 3 H 6 S | ||
Propiedades físicas | |||
Masa molar | 74,14 g/ mol | ||
Propiedades termales | |||
La temperatura | |||
• fusión | -55°C | ||
• hirviendo | 70°C | ||
Clasificación | |||
registro número CAS | 4756-05-2 | ||
PubChem | 641811 | ||
SONRISAS | CC(=S)C | ||
InChI | InChI=1S/C3H6S/c1-3(2)4/h1-2H3JTNXQVCPQMQLHK-UHFFFAOYSA-N | ||
CHEBI | 36580 | ||
ChemSpider | 557043 | ||
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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La tioacetona (dimetiltiocetona) es un compuesto organosulfurado de fórmula (CH 3 ) 2 CS, el representante más simple de las ticetonas .
La tioacetona es un líquido volátil de color rojo anaranjado. Insoluble en agua, pero muy soluble en etanol , benceno , éter dietílico . Como muchos compuestos orgánicos de azufre de bajo peso molecular ( tioles , sulfuros ), la tioacetona, incluso en concentraciones muy bajas, tiene un olor extremadamente desagradable. Esta sustancia fue estudiada por los químicos alemanes E. Baumann y E. Fromm en 1889 [1] en Friburgo . Tenía un olor tan repugnante que provocaba vómitos y desmayos en personas a una distancia bastante grande del laboratorio (3/4 km) que los investigadores se vieron obligados a detener su trabajo debido a las protestas de los vecinos de la ciudad.
Junto con muchos compuestos de tiocarbonilo, es inestable y rápidamente se convierte en un trímero cíclico incoloro, cuyo olor es mucho menos pronunciado. Esta reacción es reversible y el equilibrio se desplaza fuertemente hacia el trímero:
También se han obtenido polímeros lineales incoloros de tioacetona.
Uno de los métodos para la síntesis de tioacetona es la interacción de la acetona con el sulfuro de fósforo (III), seguida de la descomposición del producto cíclico resultante:
También se puede obtener haciendo reaccionar acetona con sulfuro de hidrógeno en presencia de ácidos de Lewis .
Esta reacción también es reversible: la tioacetona se hidroliza fácilmente. Cuando se oxida la tioacetona, también se forma acetona.