| hidroperóxido de terc -butilo [1] | |
|---|---|
| General | |
| Nombre sistemático | hidroperóxido de terc -butilo |
| abreviaturas | TBHP |
| nombres tradicionales | hidroperóxido de terc - butilo |
| química fórmula | C₄H₁₀O₂ |
| Propiedades físicas | |
| Estado | líquido incoloro con un olor acre |
| Masa molar | 90,12 g/ mol |
| Densidad | 0,896 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| T. derretir. | -5.5 ℃ |
| T. kip. | 133℃ |
| T rev. | 35℃ |
| Propiedades químicas | |
| pK un | 12.8 |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.40065 |
| Clasificación | |
| número CAS | 75-91-2 |
| PubChem | 6410 |
| ChemSpider | 6170 |
| Número EINECS | 200-915-7 |
| RTECS | EQ4900000 |
| CHEBI | 64090 |
| un numero | 3109 |
| SONRISAS | |
| CC(C)(C)OO | |
| InChI | |
| InChI=1S/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H,1-3H3 | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El hidroperóxido de terc - butilo (TBHP, t - BuOOH ) es un compuesto orgánico perteneciente a la clase de los peróxidos . Es ampliamente utilizado en síntesis orgánica como agente oxidante selectivo y económico . Normalmente se utiliza en forma de soluciones acuosas al 70-90 % o como solución endisolventes de hidrocarburos [2] .
El hidroperóxido de terc -butilo se utiliza para oxidar diversos sustratos y formar epóxidos , cetonas , aldehídos , ésteres , compuestos nitro y compuestos azoxi . Se usa más ampliamente como reactivo para la epoxidación (incluida la epoxidación asimétrica de Sharpless ) y la dihidroxilación de alquenos [2] .
El reactivo es un agente oxidante y puede reaccionar violentamente con algunos agentes reductores . Es inflamable, sensible a impactos y chispas [2] . El hidroperóxido de terc -butilo es bastante estable a temperatura ambiente y no requiere refrigeración. Por el contrario, es importante no congelar soluciones acuosas de esta sustancia. La temperatura de almacenamiento máxima recomendada para el hidroperóxido de terc -butilo es de 38°C. Una solución al 70 % puede encenderse fácilmente en presencia de una llama abierta, pero no explotará a menos que esté en un recipiente sellado. Esta es la ventaja de su transporte en botes de plástico que se derriten al encenderse. Como agente oxidante fuerte, el hidroperóxido de terc -butilo irrita la piel y las membranas mucosas [3] .
Sin embargo, según B. Sharpless, el hidroperóxido de terc -butilo es más estable que el peróxido de hidrógeno o el ácido peracético . Es menos sensible a la contaminación por metales. Desde 1972 hasta el momento de escribir este artículo en 1979, el laboratorio de Sharpless no experimentó una sola explosión de hidroperóxido de terc -butilo , a pesar del trabajo activo en sus reacciones catalizadas por metales (a veces las cargas alcanzaban los 5 mol de reactivo por reacción). Según él, el miedo al hidroperóxido de terc -butilo puede explicarse por el miedo general a los peróxidos entre los químicos orgánicos, así como por la poca experiencia con este reactivo. Sin embargo, cree que la sustancia debe ser "tratada con respeto". Sharpless sugiere tres reglas para trabajar con hidroperóxido de terc -butilo :
El hidroperóxido de terc -butilo no debe destilarse. Para obtener una solución en un disolvente orgánico se propone una técnica basada en la extracción de una sustancia a partir de soluciones acuosas y posterior destilación azeotrópica controlada del disolvente. La técnica permite obtener una solución 4,1 M de hidroperóxido de terc -butilo en 1,2-dicloroetano . El agua residual después de la extracción también se puede eliminar agitando la solución con sulfato de magnesio anhidro y luego filtrando a través de lana de vidrio (los filtros Schott pueden estar contaminados con metales). Una solución de hidroperóxido de terc -butilo secada de esta manera es ligeramente menos efectiva que la obtenida después de la destilación del 1,2-dicloroetano [3] .
Tiene una clasificación de 4-4-4 y "oxidante fuerte" en algunos recursos, así como en NFPA 704, pero en otras fuentes tiene clasificaciones más bajas de 3-2-2 o 1-4-4.