Trimetilamina

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Trimetilamina [1] [2]
General
Nombre sistemático trimetilamina
nombres tradicionales Trimetilamina, N,N,N-trimetilamina, dimetilmetanamina
química fórmula C₃H₉N
Rata. fórmula C 3 H 9 N
Propiedades físicas
Estado gas
Masa molar 59,11 g/ mol
Densidad 0,632 g/cm³
Tensión superficial 13.47 10 -3
Propiedades termales
T. derretir. -117℃
T. kip. 2.9℃
T rev. -7℃
T resp. 190℃
Etc. explosión. 2-11,6%
cromo punto 433,3 K (160,1 °C), 3,94 MPa
Entalpía de formación −23,86 kJ/mol (gas)
entalpía de ebullición 27.708
presión de vapor 916,74 GPa a 21 °C
Propiedades químicas
pK un +9.76
Solubilidad en agua 41g/100ml
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.3449
Estructura
Momento bipolar 0,87  D (en benceno)
Clasificación
número CAS 75-50-3
PubChem 1146
ChemSpider 1114
Número EINECS 200-875-0
RTECS PA0350000
CHEBI 18139
un numero 1083
SONRISAS
CN(C)C
InChI
InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3
La seguridad
MPC 5mg/m³
LD 50 500mg/kg
Toxicidad Clase de peligro 3 [3]
Frases R R12 , R20 , R37/38 , R41
Frases S S16 , S26 , S39
H-frases H220 , H280 , H315 , H318 , H332 , H335
P-frases P210 , P261 , P280 , P305+P351+P338 , P410+P403
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 cuatro 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La trimetilamina  (N,N,N-trimetilamina, dimetilmetanamina) es un compuesto orgánico , una amina terciaria con la fórmula ( CH 3 ) 3 N . Es una sustancia orgánica incolora, higroscópica e inflamable que se encuentra en estado gaseoso a temperatura ambiente y se utiliza como gas licuado o como solución al 40% en agua.

Conseguir

En la industria, la trimetilamina se sintetiza por reacción de metanol con amoníaco a 390-430 °C en presencia de un catalizador ( Al 2 O 3 - SiO 2 ). En este caso, además de la trimetilamina, se obtienen otras dos aminas: la metilamina y la dimetilamina . La mezcla resultante se separa por destilación [1] .

Otro método es la reacción de aminación reductora de monóxido de carbono a 300-430°C, 7-30 MPa

En el laboratorio, la trimetilamina se puede obtener por reacción de cloruro de amonio con paraforma , según este esquema [4] :

Propiedades físicas

Un gas incoloro con un olor acre a amoníaco, en bajas concentraciones con olor a arenque. Punto de ebullición 2,9 °C, punto de fusión -117 °C. Soluble en benceno , etanol , cloroformo [5] . Disponible comercialmente como una solución al 40 % en agua con un punto de ebullición de 30,8 °C, un punto de fusión de 1,7 °C y una densidad de 0,88 g/cm³ [1] .

Aplicación

La trimetilamina se utiliza en la síntesis de colina , hidróxido de tetrametilamonio , sales de amonio cuaternario , resinas de intercambio iónico [2] . También se utiliza como regulador del crecimiento de las plantas o herbicida [6] [7] .

Efectos sobre la salud

Como todas las aminas gaseosas, la trimetilamina se considera poco saludable. En altas concentraciones, la trimetilamina tiene un olor amoniacal y tiene un efecto asfixiante. En concentraciones más bajas, causa irritación de las membranas mucosas de los ojos y del tracto respiratorio superior [1] .

Trimetilaminuria

La trimetilaminuria es un trastorno hereditario en el que el cuerpo no puede metabolizar la trimetilamina de fuentes dietéticas. Al mismo tiempo, del cuerpo del paciente emana un olor desagradable a trimetilamina acumulada, especialmente después de ingerir alimentos ricos en colina .

Véase también

Notas

  1. 1 2 3 4 van Gysel AB, Enciclopedia de química industrial de Musin W. Ullmann. - Wiley, 2000. - doi : 10.1002/14356007.a16_535 .
  2. 1 2 Enciclopedia Química / Ed. I. L. Knunyants. - M. : Gran Enciclopedia Rusa, 1992. - T. 3. - S. 106-107. — ISBN 5-85270-039-8 .
  3. nombre= https://www.safework.ru_Trimetilamina
  4. Adams R., Marvel C.S. Clorhidrato de trimetilamina   // Org . sintetizador - 1921. - Vol. 1 . — Pág. 79 . Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
  5. Manual de química de Dean JA Lange. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  6. AB van Gysel, W. Musin "Metilaminas" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a16_535
  7. ↑ Diccionario de productos químicos industriales de Ashford  . — 3er. - 2011. - Pág. 9362. - ISBN 978-0-9522674-3-0 .

Literatura