Fenilhidroxilamina
| Fenilhidroxilamina | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C6H7NO _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 107,112 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 100-65-2 |
| PubChem | 7518 |
| registro Número EINECS | 202-875-6 |
| SONRISAS | C1=CC=C(C=C1)NO |
| InChI | InChI=1S/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5.7-8HCKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 28902 |
| ChemSpider | 7237 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La fenilhidroxilamina es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 5 NHOH.
Conseguir
La fenilhidroxilamina se puede obtener reduciendo el nitrobenceno con zinc en presencia de NH 4 Cl : [1] [2]
También se puede obtener por hidrogenación de nitrobenceno con hidrazina sobre un catalizador de rodio en THF a 30°C: [3]
Propiedades químicas
La fenilhidroxilamina es inestable: cuando se calienta y en presencia de ácidos fuertes, se reorganiza fácilmente en 4-aminofenol a través del reordenamiento de Bamberger :
La oxidación de fenilhidroxilamina con dicromato da nitrosobenceno .
El compuesto se condensa con benzaldehído para formar difenilnitrona: [4]
La fenilhidroxilamina es atacada por fuentes de NO + para formar kupferron : [5]
![{\displaystyle {\ce {C6H5NHOH + C4H9ONO + NH3 -> NH4[C6H5N(O)NO] + C4H9OH))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/848e0fca3e6a8803e8db1ad7d4482a16eaa6a1b7)
La fenilhidroxilamina es un intermediario en la oxidación de la anilina a nitrosobenceno.
Enlaces
- ↑ E. Bamberger "Ueber das Phenylhydroxylamine" Chemische Berichte, volumen 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volumen 27 1347-1350 (1894) (primer informe)
- ↑ O. Kamm (1941). "Fenilhidroxilamina". Síntesis orgánicas . 4 . DOI : 10.15227/orgsyn.004.0057 .
- ↑ P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth (1989). “N-acetil-N-fenilhidroxilamina mediante hidrogenación de transferencia catalítica de nitrobenceno utilizando hidracina y rodio sobre carbono”. Síntesis orgánicas . 67 . DOI : 10.15227/orgsyn.067.0187 .
- ↑ I. Brüning, R. Grashey, H. Hauck, R. Huisgen, H. Seidl (1966). "2,3,5-trifenilisoxazolidina". 46 : 127. DOI : 10.15227/orgsyn.046.0127 .
- ↑ CS Marvel (1925). Cupferrón. Síntesis orgánicas . 4: 19. DOI : 10.15227 /orgsyn.004.0019 .