Fluoruro de fenilmetilsulfonilo

Fluoruro de fenilmetanosulfonilo (PMSF)
General
química fórmula C 7 H 7 FO 2 S
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 93°C [1]
Clasificación
registro número CAS 329-98-6
PubChem 4784
registro Número EINECS 206-350-2
SONRISAS   C1=CC=C(C=C1)CS(=O)(=O)F
InChI   PulgadasI=1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS XT8040000
CHEBI 8102
ChemSpider 4620
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
 Archivos multimedia en Wikimedia Commons

En bioquímica , el fluoruro de fenilmetano sulfonilo o fluoruro de fenilmetilsulfonilo ( PMSF , abreviatura de fluoruro de fenilmetano sulfonilo o fluoruro de fenilmetilsulfonilo ) es un inhibidor de la serina proteasa ampliamente utilizado en el aislamiento de extractos de proteínas de varias células. PMSF no inhibe todas las serina proteasas [ fuente? ] . Se descompone rápidamente en agua, por lo que las soluciones madre ("stock") tienden a usar etanol anhidro , isopropanol , aceite de maíz o DMSO como solvente . La inhibición de las enzimas proteolíticas se produce a concentraciones de PMSF en el rango de 0,1 a 1 mM . La vida media en soluciones acuosas (a 25 °C) es de 110 minutos a pH 7, 55 minutos a pH 7,5 y 35 minutos a pH 8. [2]

PMSF se une específicamente a los residuos de serina del sitio activo en las serina proteasas, sin embargo, no se une a ningún otro residuo de serina en la enzima. Esto es consecuencia de la hiperactividad de este residuo de serina causada por condiciones ambientales específicas en el sitio activo de la enzima. Debido a que PMSF se une covalentemente a la enzima, el complejo se puede visualizar mediante cristalografía de rayos X ; por lo tanto, PMSF se puede utilizar como marcador químico para identificar la serina en el sitio activo de la enzima.

Enzima_(activa)-Ser-OH + F-SO 2 CH 2 C 6 H 5 → Enzima-Ser-O-SO 2 CH 2 C 6 H 5 + HF Serina proteasa + PMSF → complejo irreversible Enzima-PMS + HF

DL 50 es inferior a 500 mg/kg [3] . PMSF es una sustancia química citotóxica y solo debe manipularse en una campana extractora.

Notas

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ GT James. Inactivación del inhibidor de la proteasa fluoruro de fenilmetilsulfonilo en tampones   // Bioquímica analítica : diario. - 1978. - vol. 86 , núm. 2 . - pág. 574-579 . - doi : 10.1016/0003-2697(78)90784-4 . — PMID 26289 .
  3. ↑ Ciencias aplicadas de Roche . La guía completa para la inhibición de la proteasa. https://iti.stanford.edu/content/dam/sm/iti/documents/himc/immunoassays/ProteaseInhibitionGuide.pdf Archivado el 17 de mayo de 2017 en Wayback Machine .

Véase también

Las serpinas son un grupo de proteínas inhibidoras de la serina proteasa .

Enlaces externos