Dimetilsulfóxido

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Dimetilsulfóxido
General

Nombre sistemático		 dimetilsulfóxido
abreviaturas DMSO, DMSO
química fórmula C2H6OS _ _ _ _
Propiedades físicas
Estado líquido
Masa molar 78,13 g/ mol
Densidad 1,1004 g/cm³
Viscosidad dinámica 0.001996 Pa·s
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 18,5°C
 •  hirviendo 189°C
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 35.1 [1]
Solubilidad
 • en agua ilimitado
 • en etanol ilimitado
 • en benceno ilimitado
 • en cloroformo ilimitado
 • en éter dietílico no se disuelve
Estructura
Momento bipolar 3,96D  _
Clasificación
registro número CAS 67-68-5
PubChem 679
registro Número EINECS 200-664-3
SONRISAS   CS(=O)C
InChI   InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS PV6210000
CHEBI 28262
ChemSpider 659
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 2 una 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El dimetilsulfóxido (DMSO)  es una sustancia química con la fórmula - ( CH 3 ) 2 S O . Líquido incoloro e inodoro con un sabor dulce específico (el producto no suficientemente puro tiene un olor característico a sulfuro de dimetilo ). Importante disolvente aprótico bipolar . Es ampliamente utilizado en varios campos de la química , y también como medicina .

Historia del estudio

Fue sintetizado por primera vez en 1866 por el químico ruso Alexander Zaitsev por oxidación de sulfuro de dimetilo con ácido nítrico . Durante las próximas décadas, la investigación sobre las propiedades de este compuesto no fue sistemática. Pero se usó activamente durante la Primera Guerra Mundial en los hospitales del ejército ruso en el tratamiento de lesiones, fracturas y heridas. La no toxicidad y la no acumulación en el cuerpo contribuyeron bien a esto.

El interés por el sulfóxido de dimetilo en Occidente aumentó considerablemente después de que se descubriera su poder de disolución único en 1958 . En 1960 se inició la producción industrial de dimetilsulfóxido. Después de eso, el número de publicaciones dedicadas al estudio de las propiedades del DMSO aumentó drásticamente.

Conseguir

La principal forma de obtener DMSO es la oxidación del sulfuro de dimetilo . En la industria, este proceso se lleva a cabo utilizando ácido nítrico . DMSO es un subproducto de la industria de la pulpa y el papel . La producción anual de DMSO se mide en decenas de miles de toneladas.

En condiciones de laboratorio, para la oxidación suave y selectiva del sulfuro de dimetilo , se puede utilizar peryodato de potasio en el sistema agua - solvente orgánico . Sin embargo, los métodos de laboratorio para obtener DMSO no tienen importancia práctica. Esto se debe a la inconveniencia de trabajar con sulfuro de dimetilo, así como al bajo costo comercial del solvente terminado.

Propiedades físicas y químicas

Cuando se mezcla con agua, se produce un calentamiento notable. Ópticamente transparente hasta ~260 nm. Reacciona con yoduro de metilo para formar un ion sulfoxonio capaz de reaccionar con hidruro de sodio.

Aplicación

Usar como solvente

DMSO es un solvente aprótico bipolar importante. Es menos tóxico que otros miembros de este grupo, como dimetilformamida , dimetilacetamida , HMPTA y otros. Debido a su fuerte poder solvente, el DMSO se usa a menudo como solvente en reacciones químicas que involucran sales inorgánicas, en particular en reacciones de sustitución nucleófila. Las propiedades ácidas del DMSO son débiles, por lo que se ha convertido en un solvente importante en la química del carbanión . Los valores de pKa no acuosos se han medido en DMSO para cientos de compuestos orgánicos [1] .

Debido a su alto punto de ebullición, el DMSO se evapora muy lentamente a presión atmosférica normal. Esto lo convierte en un solvente muy conveniente para llevar a cabo reacciones cuando se calienta. Al mismo tiempo, el punto de fusión bastante alto limita su uso a bajas temperaturas. Después de llevar a cabo la reacción en una solución de DMSO, la mayoría de las veces las mezclas de reacción se diluyen con agua para precipitar las sustancias orgánicas.

La forma deuterada de DMSO, también conocida como DMSO-d6, es un solvente conveniente para la espectroscopia de RMN debido a su alta solubilidad para una amplia gama de sustancias, la simplicidad de su propio espectro y su estabilidad a alta temperatura. La desventaja del DMSO-d6 como solvente para la espectroscopia de RMN es su alta viscosidad, que amplía las señales en el espectro, y su alto punto de ebullición, lo que dificulta la recuperación de la sustancia después del análisis. A menudo, el DMSO-d6 se mezcla con CDCl 3 o CD 2 Cl 2 para reducir la viscosidad y el punto de fusión.

DMSO está encontrando cada vez más aplicaciones en la producción de microelectrónica [2] .

El DMSO es más eficaz y más seguro que la gasolina o el diclorometano como quitamanchas de pintura .

Junto con el nitrometano, el DMSO también es un agente que elimina el "superpegamento" (endurecido, pero aún fresco) y la espuma de poliuretano sin curar . Aparentemente, DMSO reacciona solo con moléculas de superpegamento externas, formando así una barrera contra la penetración de DMSO en las profundidades (Esta es la única manera de explicar la eliminación extremadamente larga de superpegamento, que es efectiva solo con la fricción prolongada de la superficie del superpegamento con un paño humedecido con DMSO (no se observa efecto de penetración más profunda con humectación abundante de DMSO). Se recomienda trabajar con guantes de goma (en contacto con DMSO, la piel de los dedos se arruga como por un contacto prolongado con el agua).

Cabe destacar las propiedades de disolución de los depósitos de DMSO del aceite de motor (lodos, barnices, hollín) en el interior de los motores de combustión interna cuando se introducen en el aceite y directamente en la cámara de combustión, y la eficiencia de lavado es tal que en algunos casos la liberación de Se logran aros de pistón atascados y la limpieza de los orificios de drenaje de aceite en los pistones. Sin embargo, es posible disolver los revestimientos de pintura y barniz de las piezas del motor, con la consiguiente entrada de escamas de revestimiento en las líneas de aceite.

Aplicaciones en biología

DMSO se usa en PCR para inhibir el emparejamiento de moléculas de ADN originales. Antes del inicio de la reacción, se agrega a la mezcla de PCR e interactúa con regiones de ADN complementarias , evitando su emparejamiento y reduciendo el número de procesos secundarios [3] .

El DMSO también se usa como crioprotector . Se agrega al medio celular para evitar daños a las células cuando se congelan [4] . Se puede usar aproximadamente un 10 % de DMSO para enfriar las células de manera segura, así como para almacenarlas a la temperatura del nitrógeno líquido .

Aplicaciones médicas

Se utiliza como crioprotector en trasplantes .

Como medicamento, el dimetilsulfóxido purificado se usa en forma de soluciones acuosas (10-50%), como agente antiinflamatorio y analgésico local, y también como parte de ungüentos, para aumentar la transferencia transdérmica de sustancias activas, ya que penetra en la piel y transfiere otras sustancias en pocos segundos. El nombre comercial de la droga es Dimexide .

Aplicaciones militares

Debido a su capacidad para mejorar drásticamente el transporte transdérmico, el dimetilsulfóxido se ha considerado un componente de las armas químicas . El objetivo era lograr una alta tasa de penetración de los agentes en el cuerpo mezclando agentes (especialmente aquellos con un pronunciado efecto de reabsorción de la piel) y dimetilsulfóxido. Así, una gota de VX mezclada con dimetilsulfóxido (es decir, una dosis más baja) provoca la muerte de un animal de experimentación dos veces más rápido que la misma gota de MO puro. [5] (El detective Dick Francis "Pre-Ride" describe la formulación de un compuesto venenoso que penetra en la piel que contiene sulfóxido de dimetilo como uno de sus ingredientes). Agregar 10 % de DMSO al gas mostaza duplica la profundidad de las lesiones cutáneas de mostaza.

Purificación

Además de la mezcla de agua, el dimetilsulfóxido también puede contener dimetilsulfuro y sulfonas . Estas impurezas se eliminan manteniendo el DMSO durante 12 horas sobre óxido de bario , hidróxido de sodio , drierita o alúmina activada fresca . Después de eso, la sustancia se destila a presión reducida (~2-4 mm Hg, punto de ebullición de aproximadamente 50 ° C ) sobre gránulos de sosa cáustica u óxido de bario. Se usa un tamiz molecular 4A para almacenar el DMSO purificado .

Seguridad

El dimetilsulfóxido penetra fácilmente a través de la piel intacta, por lo que las soluciones de sustancias tóxicas en DMSO pueden provocar envenenamiento si entra en contacto con la piel (transdérmicamente). Puede irritar la piel, especialmente cuando se expone a DMSO sin diluir [6] .

Notas

  1. ^ 1 2 "Acideces de equilibrio en solución de sulfóxido de dimetilo", FG Bordwell Acc. química Res. 1988 , 21 , 456, 463; doi : 10.1021/ar00156a004 Bordwell pKa Table en DMSO Archivado el 9 de octubre de 2008 en Wayback Machine .
  2. ↑ Kvakovszky, G.; McKim, AS; Moore, J. "Una revisión de las aplicaciones de fabricación microelectrónica que utilizan productos químicos basados ​​en DMSO" ECS Transactions, 11 , (2) 227-234 (2007).
  3. ↑ Chakrabarti R., Schutt CE (2001), La mejora de la amplificación por PCR mediante sulfonas de bajo peso molecular , Gene T. 274 (1-2): 293–298 , DOI 10.1016/S0378-1119(01)00621-7 
  4. ↑ Pegg, DE (2007), Principios de crioconservación , Métodos Mol Biol T. 368: 39-57, PMID 18080461 
  5. ↑ Alexandrov V.N., Emelyanov V.I. Sustancias venenosas. Tutorial. - 2ª ed., revisada. y adicional - M.: Editorial Militar, 1990, ss. 25, 100.
  6. ↑ Dermatología experimental 1997 agosto;6(4):157-60.

Literatura

Enlaces