Fluorometurón
| Fluorometurón | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
N,N-dimetil-N′-[3-(trifluorometil)fenil]urea |
| nombres tradicionales | Kotoran |
| química fórmula | C 10 H 11 F 3 N 2 O |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 232,2 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 163-164,5°C |
| Presion de vapor | 0,066 MPa a (20 °C) |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | poco soluble (0,11 g l −1 a 20 °C) [1] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 2164-17-2 |
| PubChem | 16562 |
| registro Número EINECS | 218-500-4 |
| SONRISAS | CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(=C1)C(F)(F)F |
| InChI | InChI=1S/C10H11F3N2O/c1-15(2)9(16)14-8-5-3-4-7(6-8)10(11,12)13/h3-6H,1-2H3,(H ,14,16)RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 82012 |
| ChemSpider | 15702 |
| La seguridad | |
| LD 50 | >8000 mg kg −1 ( rata , oral) [1] |
| Frases de riesgo (R) | R22 |
| Carácter breve. peligro (H) | H302 |
| Pictogramas SGA |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
Fluorometuron , o Fluometuron es un compuesto químico del grupo de las fenilureas. Fue desarrollado por Ciba (ahora Syngenta ) y salió al mercado en 1960 [1] .
Conseguir
Fluometuron se puede obtener a partir de tolueno . Primero, el tolueno sufre una cloración del radical alquilo a la luz, y luego el cloro se reemplaza por flúor. La sustancia resultante se nitra e hidrogena con la reducción del grupo nitro al grupo amino. El producto intermedio 3-aminobenzotrifluoruro reacciona con fosgeno y clorhidrato de dimetilamina para formar fluometrona [2] .
Uso
Se utiliza como herbicida sistémico selectivo en algodón y caña de azúcar [1] . En Estados Unidos se consumieron 400 toneladas de esta sustancia en 2011.
Actúa inhibiendo el fotosistema II y también inhibe la biosíntesis de carotenoides [1] .
Permanece en el suelo durante bastante tiempo y al año siguiente pueden dañarse cultivos útiles y sensibles como la remolacha azucarera, los tomates, las legumbres y otros. A las dosis de aplicación indicadas, se descompone en el suelo en unos 7-8 meses.
Situación jurídica
En algunos estados de la UE, el fluorometurón está aprobado para su uso como ingrediente activo en productos fitosanitarios, pero no está en la lista de productos aprobados en Alemania, Austria o Suiza [3] . En los EE. UU., fue aprobado para su uso en plantaciones de algodón y caña de azúcar en 1974, pero desde 1986 se ha utilizado únicamente en el procesamiento del algodón [4] .
Enlaces
Notas
- ↑ 1 2 3 4 5 Eintrag zu Fluometuron (alemán) . En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, publicado el 27 de julio de 2014.
- ↑ Thomas A. Unger. Manual de Síntesis de Pesticidas (neopr.) . - William Andrew, 1996. - Pág. 236. - ISBN 0-81551853-6 . Archivado el 18 de agosto de 2016 en Wayback Machine .
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluometuron Archivado el 17 de agosto de 2016 en Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivado el 8 de agosto de 2016 en Wayback Machine , Österreichs Archivado el 22 de abril de 2016 en Wayback Machine und Deutschlands Archivado el 12 de julio de 2016 en Wayback Machine Archivado el 12 de julio de 2016 en Wayback Machine ; abgerufen am 25.
- ↑ Decisión de elegibilidad de reinscripción (RED) para Fluometuron Archivado el 16 de octubre de 2014 en Wayback Machine , Agencia de Protección Ambiental de EE . UU.