Cloracetona
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|---|---|---|---|
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| General | |||
Nombre sistemático |
1-cloropropano-2-uno | ||
| química fórmula | C3H5ClO _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | Líquido incoloro, se oxida a amarillo ámbar por exposición a la luz. | ||
| Densidad | 1,123 g/cm 3 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -44,5°C | ||
| • hirviendo | 119°C | ||
| Presion de vapor | 1,5 kPa | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 10g/100ml | ||
| • en etanol, cloroformo, éter dietílico | en cualquier proporción | ||
| Estructura | |||
| Momento bipolar | 2.36 debye | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 78-95-5 | ||
| PubChem | 6571 | ||
| registro Número EINECS | 201-161-1 | ||
| SONRISAS | CC(=O)CCl | ||
| InChI | InChI=1S/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UC0700000 | ||
| CHEBI | 47220 | ||
| ChemSpider | 6323 | ||
| La seguridad | |||
| LD 50 | 100 mg/kg (ratas, oral) | ||
| Frases de riesgo (R) | R10 , R23/24/25 , R36/37/38 , R50/53 | ||
| Frases de seguridad (S) | S26 , S36/37 , S45 , S61 | ||
| Carácter breve. peligro (H) | H226 , H301 , H310+330 , H315 , H319 , H335 , H410 | ||
| medidas de precaución. (PAGS) | P260 , P273 , P280 , P284 , P301+310 , P302+350 | ||
| Pictogramas SGA |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
La cloracetona (1-cloropropanona-2) es una sustancia orgánica de fórmula CH 3 C (= O) CH 2 Cl. Puede obtenerse por reacción de cloro y diceteno o por cloración de acetona . La cloración de la acetona se puede llevar a cabo pasando cloro gaseoso a través de acetona líquida con una suspensión de carbonato de calcio, cuya fuente puede ser la tiza. La cloroacetona también se puede obtener por electrólisis de una mezcla de acetona y ácido clorhídrico con electrodos de grafito, ya que el cloro atómico liberado reacciona inmediatamente con la acetona.
Propiedades físicas
En condiciones normales, es un líquido incoloro de olor acre, que se vuelve amarillo a la luz debido a la formación de cloro . Tiene una densidad de 1,15 g / cm 3 , ligeramente soluble en agua (8,257 g / 100 g de agua), pero es bueno - en etanol, cloroformo y éter dietílico. Funde a -44,5 C o , hierve a 119 C o . Se conoce una mezcla azeotrópica con tolueno (28,5% cloroacetona, 71,5% tolueno), que hierve a 109,2 C 0.
Conseguir
Obtenido por cloración de acetona en presencia de un ácido mineral fuerte y un agente oxidante ( ácido clorhídrico y peróxido de hidrógeno ; ácido nítrico ):
Propiedades químicas
- Entra en la reacción de Friedel-Crafts , con el benceno formas fenilacetona :
- Reacción cualitativa: tinción azul con una solución de vainillina en ácidos minerales [1] .
Acción sobre el cuerpo
La cloracetona es un fuerte irritante , la concentración mínima en el aire para una persona es de 0,018 mg/l, la concentración intolerable en el aire es de 0,11 mg/l. [2]
Aplicación
Utilizado como lacrimógeno , incluido el uso en la Primera Guerra Mundial . También se utiliza para la producción de un componente formador de color en la tecnología de la fotografía en color y como producto intermedio en la síntesis química [3] . También se utiliza en la síntesis de furanos sustituidos según el método Feist-Benary [4] :
Notas
- ↑ Franke Z.N "Química de grabadores Volumen 2" . www.ngpedia.ru Fecha de acceso: 15 de noviembre de 2016.
- ↑ Cloracetona. Mini-Manual de Químicos (3340 Sustancias)
- ↑ Hathaway Gloria J., Proctor Nick H. Proctor y Hughes' Chemical Hazards of the Workplace . - 5. - Wiley-Interscience , 2004. - P. 143-144. — ISBN 978-0-471-26883-3 .
- ↑ Li Jie-Jack, Corey EJ Nombre Reacciones en química heterocíclica (sin especificar) . - Wiley-Interscience , 2004. - Pág. 160. - ISBN 978-0-471-30215-5 .
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