Ácido cianúrico
| Ácido cianúrico | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 3 H 3 N 3 O 3 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 129,1 g/ mol |
| Densidad | 1,758 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | (con descomposición) >360 °C |
| mol. capacidad calorífica | 176,6 J/(mol·K) |
| entalpía | |
| • educación | -690,8 kJ/mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 108-80-5 |
| PubChem | 7956 |
| registro Número EINECS | 203-618-0 |
| SONRISAS | C1(=O)NC(=O)NC(=O)N1 |
| InChI | InChI=1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9)ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | XZ1800000 |
| CHEBI | 38028 |
| ChemSpider | 7668 |
| La seguridad | |
| LD 50 | 7,7 g/kg |
| NFPA 704 |
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0
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El ácido cianúrico (2,4,6-trihidroxi-1,3,5- triazina ) es un ácido heterocíclico.
Propiedades
El ácido cianúrico consta de dos formas tautoméricas: lactima (realmente ácido cianúrico, fórmula I) y lactama (ácido isocianúrico, triazinotriona, fórmula II). Constantes de ionización de la forma lactama: K 1 = 6.3⋅10 −7 , K 2 = 7.8⋅10 −11 , K 3 = 3.2⋅10 −14 (soluciones acuosas a 25 o C).
Soluble en varios disolventes:
| Disolvente (25 o C) | Solubilidad 9 (g/l) |
|---|---|
| Agua | 2.7 |
| Benceno | 67 |
| Dimetilsulfóxido | 115 |
Baja toxicidad (MPC en agua 0,5 mg/cm 3 ). Los derivados del ácido cianúrico son más venenosos.
Propiedades químicas
Cuando se calienta a más de 360 o C, el ácido cianúrico se convierte en ácido ciánico . Al reaccionar con amoníaco a 200-250 o C y presión elevada, se forma una sal de monoamonio. Cuando interactúa por encima de 250 o C se forma cianuramida.
Al interactuar con hidróxidos metálicos de los grupos I, II y IV de la tabla periódica, se forman las sales correspondientes de uno, dos y tres sustituyentes: cianuratos.
La reacción del ácido cianúrico con PCl 5 da cloruro cianúrico .
Conseguir
La síntesis de ácido cianúrico se lleva a cabo principalmente por el método de pirólisis de urea :
La trimerización de la urea debe realizarse a alta temperatura (calentando la urea o el biuret) en un disolvente inerte (sulfolano, 4-cloro-m-cresol, 3-metilsulfolano, 2-metoxietil éter), se recomiendan temperaturas superiores a 180 °C. [una]
En el segundo método de obtención la urea se calienta en presencia de un agente clorante ( cloro , fosgeno COCl 2 , cloruro de sulfurilo SO 2 Cl 2 ):
El ácido cianúrico también se forma a partir de la hidrólisis del cloruro cianúrico y la melamina .
Aplicación
El ácido cianúrico y varios de sus derivados se utilizan para la producción de agentes blanqueadores y desinfectantes efectivos, polímeros. Se utiliza como fungicida, herbicida, retardante de llama, pegamento. El derivado trialílico del ácido cianúrico se utiliza como agente de reticulación en la producción de materiales poliméricos.
Notas
- ↑ Dong-Mei She, Hai-Lin Yu, Qi-Liang Huang, Fen-Ming Li, Chun-Jiu Li. ¿ Síntesis en fase líquida de ácido cianúrico a partir de urea (ruso) ? . Molecules 2010, 15, 1898-1902 (28 de enero de 2020).
Literatura
- Triptófano-Iatroquímica // Enciclopedia química en 5 volúmenes. - M .: Gran Enciclopedia Rusa, 1998. - T. 5. - 784 p.