Ciclohexanol
| ciclohexanol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
ciclohexanol | ||
| nombres tradicionales | hexalina | ||
| química fórmula | C6H12O _ _ _ _ | ||
| Rata. fórmula | C6H11OH _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | sólido | ||
| Masa molar | 100,16 g/ mol | ||
| Densidad | 0,962 g/cm³ | ||
| Energía de ionización | 10 ± 1 eV [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 25,4°C | ||
| • hirviendo | 160,8°C | ||
| • parpadea | 154±1℉ [1] | ||
| Presion de vapor | 1 ± 1 mmHg [una] | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 108-93-0 | ||
| PubChem | 7966 | ||
| registro Número EINECS | 203-630-6 | ||
| SONRISAS | C1CCC(CC1)O | ||
| InChI | PulgadasI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2HPXRVTGNJAIIH-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | GV7875000 | ||
| CHEBI | 18099 | ||
| ChemSpider | 7678 | ||
| La seguridad | |||
| NFPA 704 |
2
una
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El ciclohexanol ( hexalina , fórmula química - C 6 H 11 OH ) es un alcohol alicíclico orgánico .
Bajo condiciones estándar , el ciclohexanol es cristales incoloros con un ligero olor a alcanfor .
Propiedades físicas
Cristales incoloros con ligero olor a alcanfor , pf 25,15 °C, pb 161,1 °C, densidad 0,942 g/cm 3 (30 °C). Soluble en agua (4-5% a 20°C), miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos, disuelve muchos aceites , ceras y polímeros .
Propiedades químicas
El ciclohexanol forma todos los derivados característicos de los alcoholes ( alcoholatos , ésteres , etc.); su oxidación catalítica con oxígeno atmosférico conduce a la formación de ciclohexanona :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{O_{2},t,kat:Co(C_{17}H_{35}COO )_{2}}}C_{6}H_{10}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ed18a855fccf937e84aabee0a6fdcfd9f9eca54d)
La oxidación en condiciones más severas (oxidación con ácido nítrico , mezcla de cromo o permanganato de potasio ) conduce a la formación de ácido adípico :
.
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH+2O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{t,HNO_{3}/K_{2}Cr_{2} O_{7}+H_{2}SO_{4}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/61316812d8dcbc571d1ccad67374b75dddfb2f34)
El ciclohexanol se deshidrata fácilmente para formar ciclohexeno (C 6 H 10 ):
Conseguir
1) Hidrogenación catalítica de fenol :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,kat:Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/ Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/27ba311415d21befb860e6464799229eb22ae252)
2) Oxidación de ciclohexano (en este caso generalmente mezclado con ciclohexanona ):
![{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{12}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{3/2O_{2},t,p,kat:CoO*B_{2}O_{ 3}/Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/61b8a3864a496e05440e5a2eeb5458068e0545e5)
y de muchas otras maneras.
Aplicación
Se utiliza como intermediario en la producción de caprolactama , cuyo polímero se utiliza para fabricar fibras de poliamida , y como disolvente .
Notas
Literatura
- Zefirov N. S. et al.v.5 Tri-Yatr // Enciclopedia química. - M. : Gran Enciclopedia Rusa, 1998. - 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .