piritiona de zinc | |||
---|---|---|---|
| |||
General | |||
Nombre sistemático |
bis(2-piridiltio)zinc 1,1'-dióxido | ||
abreviaturas | ZnP, OMADINA de zinc | ||
nombres tradicionales | Piritionato de zinc, Piritionato de zinc | ||
química fórmula | C 10 H 8 N 2 O 2 S 2 Zn | ||
Propiedades físicas | |||
Estado | sólido | ||
Masa molar | 317,7 g/ mol | ||
Propiedades termales | |||
La temperatura | |||
• fusión | 240 (descompuesto) [1] | ||
Propiedades químicas | |||
Solubilidad | |||
• en agua | 8 mg/dm³ a pH 7 g/100 ml | ||
Clasificación | |||
registro número CAS | 13463-41-7 | ||
PubChem | 3005837 | ||
registro Número EINECS | 236-671-3 | ||
SONRISAS | c1cc[n+]2c(c1)S[Zn-2]3(O2)O[n+]4ccccc4S3 | ||
InChI | OTPSWLRZXRHDNX-UHFFFAOYSA-L | ||
CHEBI | 32076 | ||
ChemSpider | 21513957 , 24255 y 17215566 | ||
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
Archivos multimedia en Wikimedia Commons |
El piritionato de zinc ( piritionato de zinc ) es un compuesto complejo que contiene zinc . Sólido incoloro utilizado como fungicida y agente antibacteriano. Este compuesto complejo, que tiene muchos nombres, se conoce por primera vez desde 1930 [2] [3] .
Los ligandos de piritiona , que son formalmente monoaniones , forman un compuesto quelato con un átomo de zinc, en el que Zn 2+ está unido a átomos de oxígeno y azufre. En estado cristalino, la piritiona de zinc existe en forma de dímeros centrosimétricos conectados por enlaces Zn-O (así, en el dímero, el átomo de zinc está unido a dos átomos de azufre y tres átomos de oxígeno) [4] . En solución, el dímero se disocia debido a la ruptura de un enlace Zn-O.
La piritiona es una base conjugada derivada de 2-mercaptopiridina-N-óxido (o piritiona; número CAS 1121-31-9), que a su vez se deriva de piridina-N-óxido.
La piritiona de zinc es el tratamiento más popular para la caspa y la dermatitis seborreica. También tiene propiedades antibacterianas y es eficaz contra los patógenos de las clases de estafilococos y estreptococos . En medicina, también se usa en el tratamiento de la psoriasis, el eczema, la tiña, los hongos, la enfermedad fúngica del pie (síndrome del pie de atleta), el síndrome de la piel seca, la dermatitis atópica, el herpes zóster y el vitíligo.
En los EE. UU., la piritiona de zinc está aprobada como tratamiento tópico de venta libre para la caspa. Este ingrediente activo se encuentra en la mayoría de los champús anticaspa. Sin embargo, en la forma en que se utiliza en la industria y en forma concentrada, puede causar daños a la salud por contacto o por ingestión.
Debido a que la piritiona de zinc es poco soluble en agua (8 mg/dm³ a pH neutro), se utiliza en la fabricación de pinturas para exteriores que protegen contra el moho y las algas. Esta sustancia es un alguicida efectivo (asesino de algas). Esta sustancia no es químicamente compatible con pinturas a base de endurecedores de carboxilato metálico. En las pinturas acrílicas (látex) que contienen una gran cantidad de hierro , se necesitan sustancias que aíslen sus propios iones . El piritionato de zinc se descompone extremadamente lentamente bajo la influencia de los rayos ultravioleta, lo que brinda protección incluso bajo la luz solar directa durante varios años.
La piritiona de zinc también se utiliza como agente antibacteriano en esponjas domésticas [5] .
Se supone que el efecto antimicrobiano influye en la destrucción de la capacidad de transporte de la membrana al bloquear la bomba de protones , que suministra energía al mecanismo de transporte [6] . Nuevos estudios sugieren que el mecanismo de acción de la piritiona de zinc surge como resultado de la deficiencia de hierro del sustrato (sustrato) [7] . Los experimentos también sugieren que los hongos pueden desactivar la piritiona en bajas concentraciones [8] .
Estudios recientes han demostrado que la piritiona de zinc induce una poderosa respuesta de choque térmico que puede causar daños en el ADN y crisis energéticas dependientes de poli(ADP-ribosa) polimerasa en creotinocitos y melanocitos humanos cultivados , en concentraciones tan bajas como nanomoles [9] .