Piritiona de zinc

piritiona de zinc
General

Nombre sistemático
bis​(2-​piridiltio)​zinc 1,1'-​dióxido
abreviaturas ZnP, OMADINA de zinc
nombres tradicionales Piritionato de zinc, Piritionato de zinc
química fórmula C 10 H 8 N 2 O 2 S 2 Zn
Propiedades físicas
Estado sólido
Masa molar 317,7 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 240 (descompuesto) [1]
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 8 mg/dm³ a pH 7 g/100 ml
Clasificación
registro número CAS 13463-41-7
PubChem
registro Número EINECS 236-671-3
SONRISAS   c1cc[n+]2c(c1)S[Zn-2]3(O2)O[n+]4ccccc4S3
InChI   OTPSWLRZXRHDNX-UHFFFAOYSA-L
CHEBI 32076
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El piritionato de zinc ( piritionato de zinc ) es un compuesto complejo que contiene zinc . Sólido incoloro utilizado como fungicida y agente antibacteriano. Este compuesto complejo, que tiene muchos nombres, se conoce por primera vez desde 1930 [2] [3] .

Estructura de conexión

Los ligandos de piritiona , que son formalmente monoaniones , forman un compuesto quelato con un átomo de zinc, en el que Zn 2+ está unido a átomos de oxígeno y azufre. En estado cristalino, la piritiona de zinc existe en forma de dímeros centrosimétricos conectados por enlaces Zn-O (así, en el dímero, el átomo de zinc está unido a dos átomos de azufre y tres átomos de oxígeno) [4] . En solución, el dímero se disocia debido a la ruptura de un enlace Zn-O.

La piritiona es una base conjugada derivada de 2-mercaptopiridina-N-óxido (o piritiona; número CAS 1121-31-9), que a su vez se deriva de piridina-N-óxido.

Uso

En medicina

La piritiona de zinc es el tratamiento más popular para la caspa y la dermatitis seborreica. También tiene propiedades antibacterianas y es eficaz contra los patógenos de las clases de estafilococos y estreptococos . En medicina, también se usa en el tratamiento de la psoriasis, el eczema, la tiña, los hongos, la enfermedad fúngica del pie (síndrome del pie de atleta), el síndrome de la piel seca, la dermatitis atópica, el herpes zóster y el vitíligo.

En los EE. UU., la piritiona de zinc está aprobada como tratamiento tópico de venta libre para la caspa. Este ingrediente activo se encuentra en la mayoría de los champús anticaspa. Sin embargo, en la forma en que se utiliza en la industria y en forma concentrada, puede causar daños a la salud por contacto o por ingestión.

En colores

Debido a que la piritiona de zinc es poco soluble en agua (8 mg/dm³ a pH neutro), se utiliza en la fabricación de pinturas para exteriores que protegen contra el moho y las algas. Esta sustancia es un alguicida efectivo (asesino de algas). Esta sustancia no es químicamente compatible con pinturas a base de endurecedores de carboxilato metálico. En las pinturas acrílicas (látex) que contienen una gran cantidad de hierro , se necesitan sustancias que aíslen sus propios iones . El piritionato de zinc se descompone extremadamente lentamente bajo la influencia de los rayos ultravioleta, lo que brinda protección incluso bajo la luz solar directa durante varios años.

En casa

La piritiona de zinc también se utiliza como agente antibacteriano en esponjas domésticas [5] .

Mecanismo de acción

Se supone que el efecto antimicrobiano influye en la destrucción de la capacidad de transporte de la membrana al bloquear la bomba de protones , que suministra energía al mecanismo de transporte [6] . Nuevos estudios sugieren que el mecanismo de acción de la piritiona de zinc surge como resultado de la deficiencia de hierro del sustrato (sustrato) [7] . Los experimentos también sugieren que los hongos pueden desactivar la piritiona en bajas concentraciones [8] .

Impacto en la salud humana

Estudios recientes han demostrado que la piritiona de zinc induce una poderosa respuesta de choque térmico que puede causar daños en el ADN y crisis energéticas dependientes de poli(ADP-ribosa) polimerasa en creotinocitos y melanocitos humanos cultivados , en concentraciones tan bajas como nanomoles [9] .

Notas

  1. Química de Thieme (Hrsg.): Römpp Online . Versión 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. astate.edu . Consultado el 24 de agosto de 2007. Archivado desde el original el 21 de junio de 2007.
  3. ¿Qué es Skin Zinc? . Fecha de acceso: 24 de agosto de 2007. Archivado desde el original el 22 de julio de 2012.
  4. Barnett, BL; Kretschmar, H. C.; Hartman, F.A. Caracterización estructural de bis(N-oxopiridina-2-tionato)zinc(II  )  // Inorg. química : diario. - 1977. - vol. 16 , núm. 8 _ - Pág. 1834-1838 . -doi : 10.1021/ ic50174a002 .
  5. Aviso de Presentación de una Petición de Pesticidas para Establecer
  6. Chandler CJ, Segel IH Mecanismo de la acción antimicrobiana de la piritiona: efectos sobre el transporte de membrana, los niveles de ATP y la síntesis de proteínas   // Antimicrob . Agentes Quimiotera. : diario. - 1978. - vol. 14 , núm. 1 . - Pág. 60-8 . —PMID 28693 .
  7. J Biosci Bioeng. 2010 mayo;109(5):479-86. Epub 2009 22 de noviembre
  8. Chandler CJ, Segel IH Mecanismo de la acción antimicrobiana de la piritiona: efectos sobre el transporte de membrana, los niveles de ATP y la síntesis de proteínas   // Antimicrob . Agentes Quimiotera. : diario. - 1978. - vol. 14 , núm. 1 . — Pág. 1 . —PMID 28693 . . — “A concentraciones de piritiona “bajas”, la inhibición del transporte se estancó en algún valor finito. Esta observación sugiere que los hongos pueden desintoxicar niveles bajos del inhibidor".
  9. Lamore SD, Cabello CM, Wondrak GT La piritiona de zinc antimicrobiana tópica es un inductor de respuesta al choque térmico que causa daño en el ADN y una crisis de energía dependiente de PARP en las células de la piel humana  //  Cell Stress Chaperones: revista. - 2010. - mayo ( vol. 15 , n. 3 ). - Pág. 309-322 . -doi : 10.1007/ s12192-009-0145-6 . —PMID 19809895 .