Cinconín

cinconín
Cristales de sulfato de cinconina
General
química fórmula C 19 H 22 N 2 O
Propiedades físicas
Masa molar 294,38 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 258°C [1]
Clasificación
registro número CAS 118-10-5
PubChem
registro Número EINECS 204-234-6
SONRISAS   C=CC1CN2CCC1CC2C(C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O
InChI   InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3- 5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N
CHEBI 27509
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La cinconina  es un compuesto orgánico de fórmula química C 19 H 22 N 2 O. Un alcaloide que se encuentra en algunas plantas de la familia de las rubias , por ejemplo, la cinchona y el remiji . Generalmente se encuentra junto con la quinina . Tiene un efecto antipalúdico, pero mucho más débil que el de la quinina. Se utiliza en química orgánica para separar mezclas racémicas de ácidos.

Propiedades físicas y químicas

Parece una sustancia cristalina. Tiene una masa molar de 294,38 g/mol y un punto de fusión de 264°C. Poco soluble en agua, ligeramente más soluble en alcohol y éter, mejor soluble en una mezcla de alcohol y cloroformo [2] .

A diferencia de la quinina, no muestra un efecto fluorescente en soluciones diluidas de ácido sulfúrico. Por lo demás, las propiedades son similares a las de la quinina, aunque la cinconina es una base más débil en comparación con ella [2] .

Conseguir

Se obtiene aislando quinina de la corteza de las plantas. Después de la precipitación del sulfato de quinina, las aguas madres resultantes se tratan con amoníaco , después de lo cual precipita la cinconina, junto con los residuos de quinina. A continuación, el precipitado para la purificación se extrae con alcohol, a partir del cual la cinconina cristaliza primero debido a su menor solubilidad [3] [2] .

Rol biológico

Tiene un efecto fisiológico similar al de la quinina contra la malaria , pero la eficacia de la cinconina es cinco veces más débil [2] .

Notas

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. 1 2 3 4 Vasiliev, 1967 .
  3. Ipátiev, 1903 .

Literatura