Embelina

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Embelina
General

Nombre sistemático		 2,5-dihidroxi-3-undecilciclohexa-2,5-dieno-1,4-diona
química fórmula C 17 H 26 O 4
Propiedades físicas
Estado polvo
Masa molar 294,183 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 142-143ºC
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua prácticamente insoluble
Clasificación
registro número CAS 550-24-3
PubChem 3218
registro Número EINECS 208-979-8
SONRISAS   CCCCCCCCCCCC1=C(C(=O)C=C(C1=O)O)O
InChI   InChI=1S/C17H26O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-13-16(20)14(18)12-15(19)17(13)21/ h12,18,21H,2-11H2,1H3IRSFLDGTOHBADP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 4778
ChemSpider 3105
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

Embelin (2,5-dihidroxi-3-undecil-1,4-benzoquinona) es una parabenzoquinona natural aislada de las bayas secas de las plantas Embelia ribes de la subfamilia Myrsinaceae , a menudo denominada "pimienta negra falsa". [1] [2] [3]

Embelin y sus derivados tienen un amplio espectro de actividad biológica [4] [5] , incluyendo antioxidante [6] , antitumoral [7] [8] , antiinflamatorio y analgésico [9] , antimicrobiano [10] , antidiabético [11] [12] , ansiolítico [13] , así como anticonceptivo. [14] [15] y antiespermatogénico. [dieciséis]

El tratamiento con Embeline redujo significativamente la lesión pulmonar inducida por paraquat al suprimir el estrés oxidativo, la cascada inflamatoria (liberación de citocinas inflamatorias) y la vía de señalización de MAPK/NF-κB en ratas envenenadas con paraquat. [17] . Embelin y sus derivados, como RF22-c, inhiben selectivamente la 5-LOX y la prostaglandina E2 sintasa-1 microsomal [18] [19] [20]

Notas

  1. ↑ Radhakrishnan, N. y Gnanamani, A. (2014). 2, 5-dihidroxi-3-undecil-1, 4-benzoquinona (Embelin)-Un segundo oro sólido de India-A Review . Revista Internacional de Farmacia y Ciencias Farmacéuticas, 6(6), 23-30.
  2. ↑ Poojari, R. (2014). Embelin, una droga de la antigüedad: cambiando el paradigma hacia la medicina moderna. Opinión de expertos sobre fármacos en investigación, 23(3), 427-444. PMID 24397264 doi : 10.1517/13543784.2014.867016
  3. ↑ Kamble, V., Attar, U., Umdale, S., Nimbalkar, M., Ghane, S. y Gaikwad, N. (2020). Análisis fitoquímico, actividades antioxidantes y extracción optimizada de embelina de diferentes genotipos de Embelia ribes Burm f.: una trepadora leñosa medicinal de los Ghats occidentales de la India. Fisiología y Biología Molecular de Plantas, 26(9), 1855-1865. PMID 32943821 PMC 7468010 doi : 10.1007/s12298-020-00859-2
  4. ↑ Othman, SNN, Lum, PT, Sekar, M., Mazlan, NA, Yusri, PZS, Ghazali, NF, ... & Noor, AAM (2020). Moléculas de interés–Embelin–A Review. Revista de investigación de farmacia y tecnología, 13(7), 3485-3493. doi : 10.5958/0974-360X.2020.00618.6
  5. ↑ Souravi, K. y Rajasekharan, PE (2014). Usos etnofarmacológicos de Embelia ribes Burm. F. Una revisión. Archivado el 2 de junio de 2018 en Wayback Machine IOSR Journal of Pharmacy and Biological Sciences, 9(3), 23-30. doi : 10.9790/3008-09332330
  6. ↑ Joshi R, Kamat JP, Mukherjee T. (2007). Reacciones de eliminación de radicales libres y actividad antioxidante de embelina: estudios bioquímicos y radiolíticos de pulso. Chem-Biol Interact;167:125–134. PMID 29620447 doi : 10.4155/fmc-2017-0198
  7. ↑ Prabhu KS, Achkar IW, Kuttikrishnan S, et al. (2018). Embelin: una benzoquinona que posee potencial terapéutico para el tratamiento del cáncer humano. Future Med Chem; 10: 961–976. PMID 29620447 doi : 10.4155/fmc-2017-0198
  8. ↑ Ko JH, Lee SG, Yang W, et al. (2018). La aplicación de Embelin para la prevención y terapia del cáncer. Moléculas; 23:621. PMID 29522451 PMC 6017120 doi : 10.3390/moleculas23030621
  9. ↑ Mahendran S, Badami S, Ravi S, et al. (2011). Síntesis y evaluación de las actividades analgésicas y antiinflamatorias de la mayoría de los derivados de barrido de radicales libres activos de embelina: una relación estructura-actividad. Chem Pharm Bull, 59:913-9. PMID 21804233 doi : 10.1248/cpb.59.913
  10. ↑ Chitra M, Shyamala Devi CS, Sukumar E. (2003). Actividad antibacteriana de embelina. Fitoterapia;74:401–403. PMID 12781816 doi : 10.1016/s0367-326x(03)00066-2
  11. ↑ Durg, S., Veerapur, VP, Neelima, S. y Dhadde, SB (2017). Actividad antidiabética de Embelia ribes, embelin y sus derivados: una revisión sistemática y metanálisis. Biomedicina y Farmacoterapia, 86, 195-204. PMID 27984799 doi : 10.1016/j.biopha.2016.12.001
  12. ↑ Chen, X., Gao, M., Jian, R., Hong, W.D., Tang, X., Li, Y., ... & Wu, P. (2020). Diseño, síntesis y estudio de inhibición de la α-glucosidasa de nuevos derivados de embelina. Revista de Inhibición de Enzimas y Química Medicinal, 35(1), 565-573. PMID 31969031 PMC 7006637 doi : 10.1080/14756366.2020.1715386
  13. ↑ Afzal M, Gupta G, Kazmi I, et al. (2012). Evaluación de la actividad ansiolítica de la embelina aislada de Embelia ribes. Patol del envejecimiento biomédico, 2:45–7. doi : 10.1016/j.biomag.2012.03.003
  14. ↑ Agrawal, S., Chauhan, S. y Mathur, R. (1986). Efectos antifertilidad de embelina en ratas macho. Andrología, 18(2), 125-131. PMID 3717601 doi : 10.1111/j.1439-0272.1986.tb01749.x
  15. ↑ Wango, EO (2005). Los efectos contra la fertilidad de embelina en ratas Sprague-Dawley hembra pueden deberse a la supresión de la función ovárica. Acta Biologica Hungarica, 56(1-2), 1-9. PMID 15813209 doi : 10.1556/ABiol.56.2005.1-2.1
  16. ↑ Gupta, S., Sanyal, S.N. y Kanwar, U. (1989). Efecto antiespermatogénico de la embelina, una benzoquinona vegetal, en ratas albinas macho in vivo e in vitro. Anticoncepción, 39(3), 307-320. PMID 2714091 doi : 10.1016/0010-7824(89)90063-2
  17. ↑ SreeHarsha, N. (2020). Impacto de Embelin en la lesión pulmonar inducida por paraquat a través de la supresión del estrés oxidativo, la cascada inflamatoria y la vía de señalización de MAPK/NF-κB. Revista de toxicología bioquímica y molecular. PMID 32020686 doi : 10.1002/jbt.22456
  18. ↑ Schaible, AM, Traber, H., Temml, V., Noha, SM, Filosa, R., Peduto, A., Weinigel, C., Barz, D., Schuster, D., Werz, O. (2013 ). Potente inhibición de la 5-lipoxigenasa humana y la prostaglandina E2 sintasa-1 microsomal por el agente anticancerígeno y antiinflamatorio embelina. Farmacología bioquímica, 86(4), 476-486. PMID 23623753 doi : 10.1016/j.bcp.2013.04.015
  19. ↑ Filosa, R., Peduto, A., Schaible, AM, Krauth, V., Weinigel, C., Barz, D., ... & D'Agostino, B. (2015). Nueva serie de benzoquinonas con alta potencia contra la 5-lipoxigenasa en leucocitos polimorfonucleares humanos. Revista Europea de Química Medicinal, 94, 132-139. PMID 25765759 doi : 10.1016/j.ejmech.2015.02.042
  20. ↑ Liparulo, A., Esposito, R., Santonocito, D., Muñoz-Ramírez, A., Spaziano, G., Bruno, F., ... & D'Agostino, B. (2020). Formulación y caracterización de nanopartículas lipídicas sólidas que cargan RF22-c, un inhibidor potente y selectivo de 5-LO, en un modelo de hipertensión pulmonar inducido por monocrotalina. Fronteras en farmacología, 11, 83. PMID 32180715 PMC 7059131 doi : 10.3389/fphar.2020.00083