1,4-benzoquinona
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|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
| química fórmula | C6H4O2 _ _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 108,10 g/ mol | ||
| Densidad | 1.320 g/cm³ | ||
| Energía de ionización | 9,68 ± 0,01 eV [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 115,7°C | ||
| • parpadea | 200 ± 1 ℉ [1] y 100 ± 1 ℉ [1] | ||
| Presion de vapor | 0,1 ± 0,1 mmHg [una] | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua |
0,705 g/100 ml (5 °C) |
||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 106-51-4 | ||
| PubChem | 4650 | ||
| registro Número EINECS | 203-405-2 | ||
| SONRISAS | C1=CC(=O)C=CC1=O | ||
| InChI | InChI=1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4HAZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | DK2625000 | ||
| CHEBI | 16509 | ||
| ChemSpider | 4489 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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La 1,4-benzoquinona (quinona, p -benzoquinona) es un compuesto orgánico de fórmula química C 6 H 4 O 2 , representante de la clase de las quinonas , uno de los dos isómeros conocidos de la benzoquinona. Se utiliza en la producción de hidroquinona , colorantes y como tanino.
Historia
La 1,4-benzoquinona fue obtenida por primera vez por A.A. Voskresensky en 1838 al oxidar ácido quínico con dióxido de manganeso en ácido sulfúrico [2] . El efecto de curtir gelatina con quinona fue descubierto por los hermanos Lumiere en 1907 [3] .
Propiedades físicas
Cristales de color amarillo dorado con un olor acre. Masa molar - 108,10 g / mol. Tiene un punto de fusión = 115,7 °C, densidad relativa = 1,320, se sublima fácilmente y se destila con vapor. El potencial redox de la quinona es E Ox/Red = −0,711 V ( benceno , 25 °C). Fácilmente soluble en alcohol, éter, nafta caliente , soluciones alcalinas. Solubilidad en agua: 0,705 g/100 ml (5°C), 1,523 g/100 ml (30°C) [2] [4] .
La molécula de 1,4-benzoquinona tiene una serie de características de los compuestos aromáticos. Tiene una estructura plana, mientras que todos los átomos de carbono y oxígeno tienen hibridación sp 2 . Seis electrones del ciclo plano se distribuyen en un sistema conjugado de seis átomos de carbono, pero las longitudes de un enlace sencillo en el anillo (0,149 nm) y un enlace doble (0,132 nm) difieren mucho entre sí y de la longitud del enlace. enlace aromático en el benceno (0,140 nm), lo que da motivos para considerar que este compuesto no es aromático, sino una dicetona cíclica α,β-insaturada [5] .
Propiedades químicas
La 1,4-benzoquinona tiene una buena capacidad de reducción, mientras que el proceso de reducción es fácilmente reversible. La reducción se puede realizar con hidrógeno (utilizando un catalizador de dióxido de platino ), hidrazina o dióxido de azufre. El proceso de recuperación procede con la formación de hidroquinona según el siguiente esquema [2] :
![{\displaystyle {\ce {<=>[+e^-]}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1f4c25bb8b925219551f542923c5fdbd4f8892f6)
![{\displaystyle {\ce {<=>[+2H^+]}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1efc9506416b074b9577713cf99d876eaa137d62)
Puede formar aniones radicales estables llamados semiquinonas . Estos complejos se forman con benceno, tolueno, naftaleno, antraceno e hidroquinona en proporción 1:1; con fenol, en proporción 1:1 y 1:2 [2] .
Cuando la 1,4-benzoquinona interactúa con las aminas primarias, se forman monoquinoniminas, con hidroxilamina - monooxima de p-quinona y dioxima de p-quinona. Al interactuar con los reactivos de Grignard , la quinona se convierte en quinoles, que se reorganizan en alquilhidroquinonas. Con metanol , la quinona forma 2,5-dimetoxi-1,4-benzoquinona, con anilina - 2,5-dianilino-1,4-benzoquinona. En la reacción de Diels-Alder, la quinona actúa como dienófilo. En un ambiente alcalino, la quinona reacciona con el peróxido de hidrógeno para formar epoxihidroquinona, que en un ambiente ácido se convierte en hidroxiquinona [2] .
Broncea el colágeno y la gelatina , formando un enlace cruzado entre las estructuras proteicas, pero debido al color de la quinona y la formación de manchas rojas de los productos de oxidación, esta propiedad tiene un uso limitado [6] [3] . El grado de bronceado depende del valor del pH . La acción es apenas perceptible a pH < 5, se vuelve perceptible a pH = 5, aumenta rápidamente a pH = 8, después de lo cual el crecimiento se ralentiza [3] . Por analogía con los compuestos estudiados más simples, se supone que el proceso de curtido se desarrolla de acuerdo con el siguiente mecanismo [6] :
Conseguir
El laboratorio puede obtener:
- de anilina por oxidación con dicromato de potasio seguido de extracción con benceno [7] ;
- de hidroquinona, también por oxidación con dicromato de potasio en ácido sulfúrico [4] .
En la industria, se obtiene oxidando la anilina con dióxido de manganeso en ácido sulfúrico a 3-10 °C; también se utiliza un método con oxidación con dicromato de sodio en ácido sulfúrico a 20 °C [2] .
Aplicación
Participa en la producción de hidroquinona como producto intermedio. También se utiliza en la fabricación de tintes, se utiliza como agente curtiente [2] .
Seguridad
Cuando se ingiere, provoca la conversión de hemoglobina en metahemoglobina , lo que provoca anemia . La interacción externa causa irritación de la piel. MPC es 0,05 mg/m 3 [2] .
Notas
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0542.html
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Karpova, 1988 .
- ↑ 1 2 3 Mees, 1942 , pág. 122.
- ↑ 1 2 Traven, 2015 , pág. 496.
- ↑ Traven, 2015 , pág. 496-497.
- ↑ 1 2 James, 1980 , pág. 86.
- ↑ Pryanishnikov, 1956 , pág. 111.
Literatura
- James T. La teoría del proceso fotográfico = La teoría del proceso fotográfico / per. 4ª edición americana. edición Kartuzhansky A. L. . - 2ª ed. rusa. - L. : "Química". Sucursal de Leningrado., 1980. - 672 p.
- Karpova N. B. Benzoquinonas: artículo // Enciclopedia química / Consejo editorial: Knunyants I. L. et al. - M. : Enciclopedia soviética , 1988. - T. 1: A-Darzana. - S. 278-279. — 623 pág.
- Pryanishnikov N.D. Taller de química orgánica. - M. : Editorial estatal científica y técnica de literatura química, 1956. - 244 p.
- Traven VF Química orgánica. — 4ª edición (electrónica). - M. : Binom. Laboratorio del Conocimiento, 2015. - Vol. 2. - 550 p.
- Mees, CEK La teoría del proceso fotográfico . — 1ª edición. — Nueva York: The Macmillan Company, 1942.
 diccionarios y enciclopedias |
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