(Camforilsulfonil)oxaziridina

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​(+)​-​(Camforilsulfonil)​oxaziridina [1] [2]
General

Nombre sistemático		 ​(1S)​-​​(+)​-​​(10-​Camforsulfonil)oxaziridina
química fórmula C 10 H 15 NO 3 S
Propiedades físicas
Estado sólido incoloro
Masa molar 229,30 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 165-167°C
Propiedades químicas
Rotación +44,6◦ (CHCl 3 , s 2,2)°
Clasificación
registro número CAS 104322-63-6
PubChem 24861312
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
​(–)​-​(canforilsulfonil)​oxaziridina [1] [3]
General

Nombre sistemático		 ​(1R)​-​​(–)​-​​(10-​Camforsulfonil)​oxaziridina
química fórmula C 10 H 15 NO 3 S
Propiedades físicas
Estado sólido incoloro
Masa molar 229,30 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 166-167°C
Propiedades químicas
Rotación –43,6◦ (CHCl 3 , s 2,2)°
Clasificación
registro número CAS 104372-31-8
PubChem 24861490
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La (canforilsulfonil)oxaziridina es una sustancia orgánica de la clase de las oxaziridinas , un derivado del ácido alcanfor-10-sulfónico . Existe como dos enantiómeros , ambos disponibles comercialmente. En síntesis orgánica, se utiliza como agente oxidante neutro, aprótico, electrofílico y asimétrico para compuestos de varias clases.

Conseguir

Las (+)- y (-)-(canforilsulfonil)oxaziridinas están disponibles comercialmente en forma enantioméricamente pura. A gran escala, se sintetizan por oxidación de las canforsulfoniminas correspondientes con oxona o ácido peracético , purificando los productos por recristalización . En este caso, la oxidación en el enlace C=N ocurre selectivamente desde el lado endo , por lo que solo se obtiene un estereoisómero como producto. Las canforasulfoniminas originales se obtienen en tres etapas a partir del ácido alcanfor-10-sulfónico [1] .

Varios análogos de (canforilsulfonil) oxaziridinas se obtienen por oxidación de canforsulfonil iminas premodificadas [1] .

Estructura y propiedades físicas

(Camforilsulfonil)oxaziridina es soluble en tetrahidrofurano , cloruro de metileno , cloroformo ; escasamente soluble en alcohol isopropílico y etanol ; insoluble en hexano , pentano y agua [1] .

Propiedades químicas

Las (canforilsulfonil)oxaziridinas se utilizan principalmente como agentes oxidantes para varias clases de compuestos. Por lo tanto, son capaces de oxidar sulfuros proquirales en sulfóxidos ópticamente activos [1] .

Las (canforilsulfonil)oxaziridinas oxidan los reactivos organometálicos. Así, bajo la acción de este agente oxidante sobre el bromuro de fenilmagnesio , se obtiene fenol , ya baja temperatura, no se observa adición del reactivo de Grignard al enlace C=N de la imina formada lateralmente. En el curso de la oxidación de los reactivos de vinil-litio, los enolatos de litio correspondientes se forman en forma estereoisómera pura, y luego pueden atraparse con cloruro de trimetilsililo [1] .

Los iluros de fosfonio se oxidan , acompañados de una dimerización formal del esqueleto de carbono, y dan alquenos [1] .

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 EROS, 2007 .
  2. ↑ (1S)-(+)-(10-canforsulfonil)  oxaziridina . Sigma Aldrich. Recuperado: 7 de enero de 2020.
  3. ↑ (1R)-(–)-(10-canforsulfonil)  oxaziridina . Sigma Aldrich. Recuperado: 7 de enero de 2020.

Literatura

Enlaces