Ácido alcanfor-10-sulfónico
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 7 de enero de 2020; las comprobaciones requieren 2 ediciones .| (+)-ácido alcanfor-10-sulfónico [1] [2] | |
|---|---|
| General | |
| abreviaturas | CSA, 10-CSA |
| química fórmula | C 10 H 16 O 4 S |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristales blancos |
| Masa molar | 232,30 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 203-206°C (dec.) |
| Propiedades químicas | |
| Rotación | +19,9°, c=2 en agua° |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 3144-16-9 |
| PubChem | 18462 |
| registro Número EINECS | 227-527-0 |
| SONRISAS | CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C |
| InChI | InChI=1S/C10H16O4S/c1-9(2)7-3-4-10(9.8(11)5-7)6-15(12.13)14/h7H,3-6H2.1-2H3, (H,12 ,13,14)MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 55379 |
| un numero | 1759 |
| ChemSpider | 17438 |
| La seguridad | |
| Carácter breve. peligro (H) | H314 |
| medidas de precaución. (PAGS) | P280 , P305+P351+P338 , P310 |
| palabra clave | Peligroso |
| Pictogramas SGA |
 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El ácido alcanfor-10-sulfónico es una sustancia orgánica perteneciente a la clase de los ácidos sulfónicos , un derivado del alcanfor , cristales incoloros. En química orgánica , se utiliza como catalizador ácido , reactivo de escisión de racemato y reactivo auxiliar quiral .
Conseguir
El ácido alcanfor-10-sulfónico se obtiene por sulfonación del alcanfor en el sistema oleum - anhídrido acético . Se purifica por recristalización en acetato de etilo . También está disponible comercialmente [1] .
Estructura y propiedades físicas
El ácido alcanfor-10-sulfónico es soluble en cloruro de metileno , metanol , benceno e insoluble en éter dietílico . Higroscópico , exhibe propiedades corrosivas [1] .
Propiedades químicas y aplicaciones
Catalizador ácido
El ácido alcanfor-10-sulfónico se usa ampliamente en síntesis orgánica como catalizador ácido. En particular, se usa cuando se coloca protección de tetrahidropirano en grupos hidroxilo , incluso en el caso de 1,2- y 1,3- dioles . El ácido alcanfor-10-sulfónico también mostró eficiencia en las reacciones de apertura intramolecular de epóxidos con la formación de fragmentos de tetrahidrofurano y tetrahidropirano. También sirve como catalizador en las reacciones de ciclación de alquino-iminio, fenil selenio y en procesos de espiroacetalización [1] .
Escisión del racemato
El ácido alcanfor-10-sulfónico quiral forma sales diastereoisómeras con aminas racémicas , que pueden separarse por cristalización fraccionada . Se aplicó un enfoque similar a las cetonas racémicas , sin embargo, en ese caso, la separación se basó en la formación de sales diastereoisómeras de iminio (con la participación de pirrolidina ), donde el contraión era el anión quiral del ácido alcanfor-10-sulfónico [1 ] .
Reactivo auxiliar quiral
La disponibilidad comercial de enantiómeros del ácido alcanfor-10-sulfónico ha llevado a que sus derivados se utilicen como auxiliares quirales en la reacción de Diels-Alder , la adición de reactivos de Grignard a las enonas y en reacciones de hidrogenación asimétrica [1] .
Notas
- ↑ 1 2 3 4 5 6 EROS, 2001 .
- ↑ (1S)-(+) - Ácido 10-canforsulfónico . Sigma Aldrich. Consultado el 7 de enero de 2020. Archivado desde el original el 10 de noviembre de 2015.
Literatura
- Ácido 10-canforsulfónico Leahy EM // Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica. - Wiley, 2001. - doi : 10.1002/047084289X.rc008 .
Enlaces
- Espectro de RMN del ácido (+)-alcanfor-10-sulfónico . Sigma Aldrich. Recuperado: 29 julio 2019.
- Espectro IR del ácido (+)-alcanfor-10-sulfónico . Sigma Aldrich. Recuperado: 29 julio 2019.
- Espectro Raman del ácido (+)-alcanfor-10-sulfónico . Sigma Aldrich. Recuperado: 29 julio 2019.