Ureidos

Los ureidos son N-acilo o N,N'-diacilureas [1] , que son formalmente los productos de sustitución de átomos de hidrógeno en los grupos NH 2 de la urea CO (NH 2 ) 2 por RCO-acilos (ver Acilación ).

Históricamente, los ureidos también incluyen derivados de urea y ácidos hidroxi o aldehído , por ejemplo, ácido hidantoico NH 2 CONH-CH 2 COOH y su derivado cíclico, hidantoína .

Propiedades físicas

Los ureidos son sustancias cristalinas de alto punto de fusión, generalmente poco solubles en agua y etanol .

Propiedades de algunos ureidos

Compuesto	peso molecular	Punto de fusión , °С
Urea formal H-CO-NH-CO-NH 2	88.07	186
Acetilurea CH 3 -CO-NH-CO-NH 2	102.09	218-219
Ácido hidantaico NH 2 -CO-NH-CH 2 -COOH	118.09	180
Diacetilurea CH 3 -CO-NH-CO-NH-CO-CH 3	144.13	152
Ácido oxalúrico NH 2 -CO-NH-CO-COOH	132.08	187
Oxaluramida NH 2 -CO-NH-CO-CO-NH 2	131.09	310
Ácido parabánico (oxalil urea)	116.04	243
Ácido barbitúrico (malonilurea)	128.09	248

Conseguir

Acción de los ácidos carboxílicos, sus anhídridos, cloruros de ácido o ésteres sobre la urea.
Al reaccionar con ácidos monocarboxílicos y sus derivados, se forman ureidos de estructura lineal, por ejemplo, formilurea.
Al reaccionar con ácidos dicarboxílicos y sus derivados, ureidos de dos tipos: ureidos ácidos o ureidoácidos, como el ácido oxalúrico, y ureidos medios de estructura cíclica, como el ácido parabánico.

Aplicación

Las aplicaciones más prácticas son los ureidos de ácidos que contienen bromo monosustituidos ( bromural ) y derivados del ácido barbitúrico ( barbitúricos ), utilizados como somníferos .

Literatura

Enciclopedia Química / Ed.: Zefirov N.S. y otros.- M .: Gran Enciclopedia Rusa, 1998.- T. 5.- 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .
Manual de un químico / Consejo editorial: Nikolsky B.P. y otros.- 3ª ed., corregida. - L. : Química, 1971. - T. 2. - 1168 p.

Notas

↑ ureides // Libro de oro de la IUPAC . Consultado el 30 de agosto de 2013. Archivado desde el original el 21 de octubre de 2012. (indefinido)