Las amidinas (carboxamidinas) son derivados nitrogenados de ácidos carboxílicos de fórmula general R 1 C (= NR 2 )NR 3 R 4 .
En la nomenclatura de la IUPAC, las amidinas incluyen derivados no solo de ácidos carboxílicos, sino también de oxoácidos inorgánicos R n E (= O) OH, en los que el grupo oxo \u003d O se reemplaza por el grupo imino \u003d N−R 1 , y el grupo hidroxilo −OH por el grupo amino −NR 2 R 3 , es decir, compuestos de fórmula general - carboxamidinas RC(=NR)NR 2 , sulfinamidinas RS(=NR)NR 2 y fosfinamidinas R 2 P(=NR) NR 2 ; en química orgánica, el nombre "amidinas" se utiliza en relación con las carboxamidinas [1] .
Las amidinas son bases fuertes y forman sales estables; muchas amidinas en forma de bases libres son inestables (por ejemplo, la amidina más simple, la formamidina, es estable solo en forma de sales).
Las amidinas se hidrolizan a amidas en medios ácidos y alcalinos, el átomo de carbono del grupo amidina es electrofílico, como resultado de lo cual las amidinas son transaminadas por aminas para formar otras amidinas, reaccionan con hidrazinas para formar amidrazonas :
RC(=NH)NH 2 + R 1 NHNH 2 → RC(=NH)NHNHR 1 + NH 3y tras la interacción con hidroxilamina forman amidoximas :
RC(=NH)NH 2 + NH 2 OH → RC(=NH)NHOH + NH 3 .El enfoque más general para la síntesis de amidinas es la interacción de compuestos imino, derivados de ácidos carboxílicos que contienen el grupo saliente X, con aminas :
RC(=NR 1 )X + R 2 2 NH → RC(=NR 1 )NR 2 2 , donde X = Hal ( cloruros de imidoilo ), OR ( ésteres de imino ).Una variante de este método es la síntesis de Pinner de amidinas , en la que una solución de un nitrilo en alcohol se satura con cloruro de hidrógeno, lo que resulta en la formación de un imino éster.
que, cuando se trata con una amina, forma una amidina:
Las sales de amidinas no sustituidas con nitrógeno se pueden obtener haciendo reaccionar nitrilos con cloruro de amonio:
RCN + NH 4 Cl → RC(NH 2 ) 2 + Cl - ,Esta reacción también ocurre con aminas.
Las amidinas también se pueden sintetizar mediante la reacción de tioamidas con sales de amina:
RCSNH 2 + R 1 NH 3 Cl → RC(NH 2 )NHR 1 + Cl − + H 2 Sy aminación de ortoésteres con aminas primarias:
RC(OR 1 ) 3 + 2 R 2 NH 2 → RC(=NR 2 )NHR 2 + 3 R 1 OH.1,5-diazabiciclo(4.3.0) noneno-5