Los disolventes próticos y apróticos difieren entre sí en su capacidad para formar iones de hidrógeno H + ( protones ) durante la disociación .
Un solvente prótico contiene hidrógeno capaz de abstracción como un protón H + (en átomos como el oxígeno o el nitrógeno , y también, en el caso del fluoruro de hidrógeno , flúor ).
Características generales de los disolventes próticos:
Ejemplos: agua , metanol , etanol , ácido fórmico , fluoruro de hidrógeno y amoníaco .
Un disolvente aprótico es un disolvente cuyas moléculas, por el contrario, no son capaces de formar H + durante la disociación .
Un disolvente polar aprótico conserva la capacidad de disolver iones, pero no contiene hidrógeno ácido. Suelen tener gran permitividad y alta polaridad . Ejemplos: dimetilsulfóxido , dimetilformamida , dioxano , HMPTA , tetrahidrofurano .
Se prefieren los disolventes próticos polares para reacciones con el mecanismo S N 1, mientras que los disolventes apróticos polares se prefieren para S N 2. Además del efecto disolvente, los disolventes apróticos no polares son adecuados para reacciones con bases fuertes como el reactivo de Grignard o el butillitio . Cuando se usa un solvente prótico, estos reactivos se consumirán en reacciones secundarias.