GMFTA

GMFTA
General

Nombre sistemático
hexametilfosfotriamida
abreviaturas HMFTA, HMPTA, HMPA, HMPT
nombres tradicionales Hexametapol
química fórmula C 6 H 18 N 3 OP
Rata. fórmula [(CH 3 ) 2 N] 3 PO
Propiedades físicas
Estado líquido
Masa molar 179,20 g/ mol
Densidad 1,03 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 7,20°C
 •  hirviendo 235°C
 •  parpadea 220±1℉ [1]
Presion de vapor 0,03 ± 0,01 mmHg [una]
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua ilimitado
 • en etanol ilimitado
 • en benceno ilimitado
 • en cloroformo ilimitado
Estructura
Momento bipolar 3,96D  _
Clasificación
registro número CAS 680-31-9
PubChem
registro Número EINECS 211-653-8
SONRISAS   CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C
InChI   InChI=1S/C6H18N3OP/c1-7(2)11(10.8(3)4)9(5)6/h1-6H3GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N
RTECS TD0875000
CHEBI 24565
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La triamida hexametilfosfórica (hexametapol, HMPA, HMPT) es un compuesto orgánico de fórmula [(CH 3 ) 2 N] 3 PO. Disolvente orgánico , caracterizado por una alta capacidad solvatante en relación con los cationes inorgánicos y significativa, en comparación con otros disolventes, por su toxicidad y carcinogenicidad . El olor de HMPTA recién destilado se parece al de la piridina .

Este solvente orgánico es altamente miscible con agua y compuestos orgánicos y también es un buen agente solvatante para iones inorgánicos . Esto se debe al hecho de que HMPTA se usa a menudo como un agente solvatante adicional en reacciones orgánicas, en particular, con la participación de bases de organolitio ( LDA , alquil litio, etc.) [2] [3]

Al mismo tiempo, trabajar con GMFTA implica algunas dificultades:

Enlaces

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0321.html
  2. Liotta, CL; Caruso, TC Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1599-1602 - en alquilación con metillitio
  3. F. E. Romesberg y D. B. Collum, J. Am. química Soc., 1994, 116, 9198-9202 — estructura de complejos en solución de LDA y enolatos de LDA
  4. Datos de seguridad (MSDS) para hexametilfosforamida . Consultado el 4 de noviembre de 2008. Archivado desde el original el 25 de enero de 2009.