| arecolina | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 8 H 13 O 2 N |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 155,197 g/ mol |
| Densidad | 1,0495 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • hirviendo | 209°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 63-75-2 |
| PubChem | 2230 |
| registro Número EINECS | 200-565-5 |
| SONRISAS | CN1CCC=C(C1)C(=O)OC |
| InChI | InChI=1S/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H,3.5-6H2.1-2H3HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 2814 |
| ChemSpider | 13872064 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La arecolina es un alcaloide de piridina . Fue aislado en 1888-1891. en una mezcla de alcaloides de los frutos de la palma de betel (areca) ( Areca catechu ), del nombre latino del que obtuvo su nombre.
La arecolina es un aceite espeso incoloro sin actividad óptica. Disolveremos bien en el agua y los disolventes orgánicos. Hierve a 209 °C, se destila fácilmente con vapor de agua. Al ser una base terciaria, forma sales higroscópicas estables con ácidos inorgánicos. Bajo la acción de ácidos y álcalis, la arecolina se saponifica para convertirse en arecaidina . Cuando se hidrogena, se convierte en dihidroarecolina.
Esquema para la síntesis preparativa de arecolina a partir de cianohidrina de etileno :
La arecolina forma parte de sustancias parasimpaticomiméticas, de naturaleza similar a la pilocarpina : se utiliza en forma de bromuro y provoca una disminución de la presión arterial e intraocular, enlentece el ritmo cardíaco, aumenta la salivación y la sudoración, aumenta la contracción de los músculos lisos intestinales con una fuerte aumento en el peristaltismo [1] . Debido a su alta toxicidad, ahora se usa de forma limitada. También se ha utilizado en medicina veterinaria como antihelmíntico, laxante y también para el daño reumático de las pezuñas.
Las propiedades farmacológicas de la arecolina en el Imperio Ruso fueron estudiadas por K. F. Arkhangelsky .
El uso de arecolina como potenciador peristáltico intestinal se menciona en el libro del veterinario James Harriot "On All Creatures Great and Small".