Ácido acetilendicarboxílico

El ácido acetilendicarboxílico (ácido butindioico)  es un ácido carboxílico insaturado dibásico con la fórmula química HOOC-С≡С-COOH. Representa los cristales incoloros que se disuelven bien en el agua, el etanol, el éter.

Propiedades físicas

• cristales incoloros
• También se obtuvo un dihidrato (con un punto de fusión de 175°C)

Propiedades químicas

• Con alcoholes en presencia de ácido sulfúrico o ácido p -toluenosulfónico da diésteres, con cloruro de fósforo PCl 5 o amoníaco - el dicloruro o diamida correspondiente.
• Cuando se clora con PCl 5 en medio de ácido acético , se forma una mezcla de ácidos clorofumárico y diclorofumárico; cuando se oxida con permanganato de potasio , se forma ácido oxálico.
• Entra en la síntesis de dieno con butadieno para formar ácido ciclohexadieno-1,2-dicarboxílico.
• La trimerización del ácido acetilendicarboxílico da ácido melítico .
• La hidrogenación catalítica sobre paladio o sulfato de bario , dependiendo de las condiciones de reacción, conduce al ácido maleico o succínico .
• La interacción del éster dimetílico del ácido acetilenocarboxílico con hidrazina o compuestos diazo alifáticos conduce a la formación de pirazol sustituido , con hidroxilamina , a la formación de oxazol sustituido , con azidas y amoníaco, a 1,2,3-triazoles, por ejemplo:

Conseguir

El ácido acetilendicarboxílico se obtiene por la acción del hidróxido de potasio sobre el ácido α,β-dibromosuccínico (alrededor del 80 % de rendimiento) o una solución alcohólica de álcali sobre el ácido α-cloromaleico o α-clorofumárico.

Aplicación

El ácido acetilendicarboxílico es un intermediario en la síntesis de los ácidos melítico y alcoxifumárico, dienos .

Seguridad

El éster dimetílico del ácido acetilendicarboxílico es un lacrimógeno fuerte , tiene un efecto ampollador.

Literatura

• Enciclopedia química / Consejo editorial: Knunyants I. L. et al. - M .: Enciclopedia soviética, 1988. - T. 1. - 228 p.