| Benzoilecgonina | |
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| General | |
Nombre sistemático |
Ácido 3-benzoiloxi-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]-octano-4-carboxílico |
| química fórmula | C 16 H 19 NO 4 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 289,33 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 519-09-5 |
| PubChem | 448223 |
| registro Número EINECS | 208-263-5 |
| SONRISAS | CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)c3ccccc3)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4- 6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/t11-,12+,13-,14+/m0/s1GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRSA-N |
| CHEBI | CHEBI:41001 |
| ChemSpider | 395095 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La benzoilecgonina ( fórmula química - C 16 H 19 NO 4 ) es el principal metabolito orgánico de la cocaína .
La benzoilecgonina es el principal ingrediente farmacéutico de los fármacos en investigación de Esterom [1] . Es una solución tópica que se usa para aliviar el dolor muscular, sin embargo, la solución no está aprobada por la FDA y no se comercializa en los Estados Unidos.
Químicamente, la benzoilecgonina es el benzoato de ecgonina . También es un ácido carboxílico del éster metílico de la cocaína . Es el principal metabolito de la cocaína.
Una mezcla de benzoilecgonina se utiliza en las pruebas clínicas de orina para la cocaína. Se forma en el hígado como resultado del metabolismo de la cocaína, catalizado por carboxilesterasas , y posteriormente excretado en la orina . Se puede encontrar en la orina significativamente más que la propia cocaína, que generalmente se elimina en 5 días.
La benzoilecgonina a veces se encuentra en el agua potable . En 2005, los científicos identificaron una concentración paradójicamente alta de benzoilecgonina en las aguas del río Po de Italia y utilizaron los datos recopilados para estimar el número de consumidores de cocaína en la región [2] . En 2006, se llevó a cabo un estudio similar en la estación de esquí suiza de St. Moritz , donde también se utilizaron aguas residuales para estimar el consumo diario de cocaína de la población [3] . Un estudio del Reino Unido encontró rastros de benzoilecgonina , junto con carbamazepina ( un anticonvulsivo ) e ibuprofeno (un fármaco antiinflamatorio no esteroideo común), en el agua potable . Sin embargo, los investigadores señalan que la concentración de estas sustancias es varios órdenes de magnitud inferior a la dosis terapéutica y, por lo tanto, no representa una amenaza para la población.
Los estudios preliminares de los sistemas ecológicos han identificado el peligro potencial de la benzoilecgonina relacionado con su toxicidad. Por lo tanto, en concentraciones farmacológicamente significativas, la benzoilecgonina puede tener un impacto ambiental negativo.