Ácido beta-hidroxibutírico

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Ácido beta-hidroxibutírico
General
Nombre sistemático	ácido 3-hidroxibutanoico
abreviaturas	BOMK
nombres tradicionales	ácido β-hidroxibutírico, ácido β-hidroxibutírico, 3-hidroxibutirato, hidroxibutirato
química fórmula	C4H8O3 _ _ _ _ _
Rata. fórmula	CH 3 CH(OH)CH 2 COOH
Propiedades físicas
Estado	sólido cristalino inodoro
Masa molar	104,10452 g/ mol
Densidad	1,16 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	44-46°C
•  hirviendo	118-120°C
•  parpadea	112°C
Clasificación
registro número CAS	300-85-6
PubChem	441
registro Número EINECS	206-099-9
SONRISAS	CC(O)CC(O)=O
InChI	InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3.5H,2H2.1H3,(H,6.7)WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	20067
ChemSpider	428
La seguridad
Toxicidad	ligeramente tóxico, irritante
Iconos del BCE
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Ácido beta-hidroxibutírico (también β-hidroxibutirato , ácido β-hidroxibutírico , abreviado BOMK ) - es un compuesto orgánico que contiene oxígeno con la fórmula CH 3 CH (OH) CH 2 COOH, hidroxiácido carboxílico monobásico . BOBA es un compuesto quiral que tiene dos enantiómeros, ácido L(S)-3-hidroxibutírico y ácido D(R)-3-hidroxibutírico (un producto metabólico de animales, incluidos los humanos). Sus derivados oxidados y poliméricos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza. En humanos, el ácido D-3-hidroxibutírico es uno de los dos principales agonistas endógenos del receptor del ácido 2-hidroxicarboxílico (HCA 2 ), la subunidad acoplada a proteína G i/o G ( GPCR ) [1] [2] .

Propiedades físicas

A temperatura ambiente, es una sustancia sólida cristalina, ligeramente soluble en agua , buena en disolventes orgánicos polares ( etanol y éter dietílico ), y tiene un olor desagradable. Punto de fusión 44-46 °C, hierve a 120 °C.

Biosíntesis

En humanos, el beta-hidroxibutirato se sintetiza en el hígado a partir de acetil-CoA . La biosíntesis es catalizada por la enzima beta-hidroxibutirato deshidrogenasa.

Conseguir

El BOMC se obtiene a partir del éster acetoacético , actuando sobre él con amalgama de sodio , el proceso se produce a bajas temperaturas: [3]

Esto produce una mezcla de enantiómeros de ácidos ( RS )-β-hidroxibutíricos.

También hay una síntesis a partir de 1-cloropropan-2-ol , que reacciona con una solución de alcohol de KCN [3] para formar el nitrilo correspondiente . Luego, el nitrilo se hidroliza para dar ácido β-hidroxibutírico:

Participación en el metabolismo

BOMK se refiere a los cuerpos cetónicos . Con un aumento en la concentración de BOMK en la sangre, se produce cetosis . Como producto intermedio de la oxidación de ácidos grasos, se acumula en el organismo de los pacientes diabéticos , siendo, a su vez, precursor del ácido acetoacético . El compuesto se puede utilizar como fuente de energía para el cerebro cuando los niveles de glucosa en sangre son bajos .

Notas

1. ↑ Offermanns S., Colletti SL, Lovenberg TW, Semple G., Wise A., IJzerman AP Unión Internacional de Farmacología Básica y Clínica. LXXXII: Nomenclatura y Clasificación de los Receptores de Ácidos Hidroxicarboxílicos (GPR81, GPR109A y GPR109B  )  // Revisiones Farmacológicas : diario. - 2011. - junio ( vol. 63 , no. 2 ). - pág. 269-290 . -doi : 10.1124 / pr.110.003301 . — PMID 21454438 .
2. ↑ Receptores de ácido hidroxicarboxílico . IUPHAR/BPS Guía de Farmacología . Unión Internacional de Farmacología Básica y Clínica. Consultado el 13 de julio de 2018. Archivado desde el original el 13 de julio de 2018. (indefinido)
3. ↑ 1 2 F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext

Véase también

• cuerpos cetónicos

diccionarios y enciclopedias	Britannica (en línea)