El bisfenol A

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El bisfenol A
General
química fórmula C 15 H 16 O 2
Propiedades físicas
Masa molar 228,29 g/ mol
Densidad 1,20 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 156-157°C
 •  hirviendo 220°C
Clasificación
registro número CAS 80-05-7
PubChem 6623
registro Número EINECS 201-245-8
SONRISAS   CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1
InChI   InChI=1S/C15H16O2/c1-15(2.11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10.16- 17H,1- 2H3IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
RTECS SL6300000
CHEBI 33216
un numero 2430
ChemSpider 6371
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 0 3 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El bisfenol (2,2-bis(4-hidroxifenil)propano, difenilolpropano técnico, diano, DFP) es una sustancia química, generalmente presentada en forma de gránulos blancos (1-2 mm). Fue obtenido por primera vez por el químico ruso Alexander Dianin en 1891 [1] .

Propiedades físicas

Densidad 1037,6 kg/m³ a una temperatura de 20°C y una presión de 760 mm Hg. Arte.; Temperatura de ebullición[ ¿Qué? ] . La solubilidad en agua es baja. Soluble en alcohol etílico, acetona , ácido acético glacial , éter diisopropílico, benceno .

Producción

En la industria, se obtiene por condensación de fenol con acetona en presencia de varios catalizadores, en particular, ácido clorhídrico.

En la Federación Rusa, se produce en las instalaciones de OJSC Ufaorgsintez, PJSC Kazanorgsintez .

Marcas

Un subproducto de la producción es el filtrado de la producción de difenilolpropano. Se considera no conformidad los productos que van más allá de los indicadores de las marcas anteriores o de tamaño inadecuado (polvo DFP).

Precauciones

Según el grado de impacto en el cuerpo, pertenece a sustancias de la 3.ª clase de peligro (sustancias moderadamente peligrosas, GOST 12.1.007). Cuando trabaje con DFP, es necesario observar las precauciones de seguridad, usar guantes protectores, gafas protectoras, ropa protectora. Si se excede el MPC , puede causar irritación de las membranas mucosas de los ojos, tracto respiratorio superior, en caso de contacto con la piel y exposición prolongada - dermatitis. En caso de contacto con la piel o los ojos, lávense con abundante agua y acúdase inmediatamente a un médico.

Al liquidar fugas, barra la sustancia derramada en recipientes sellados; si es posible, humedecer primero para evitar el polvo. Recoja cuidadosamente el resto, luego llévelo a un lugar seguro. Protección personal adicional: respirador con filtro P2 para partículas nocivas.

Aplicación

El bisfenol A se ha utilizado durante 50 años como agente de curado en la fabricación de plásticos y productos a base de plástico. Es uno de los monómeros clave en la producción de resinas epoxi [2] [3] y la forma más común en el plástico de policarbonato [4] [5] . Se fabrica una gama de productos de plástico de policarbonato , como botellas de agua y bebidas, equipos deportivos, instrumentos médicos, empastes y selladores dentales, lentes para anteojos, CD y DVD y electrodomésticos [6] . Se incluye en los tipos de papel térmico que se utilizan para imprimir una cinta de cheques en las modernas cajas registradoras , máquinas de fax , cajeros automáticos , terminales de pago , equipos médicos y algunos otros dispositivos [7] .

El bisfenol A también se utiliza en la síntesis de polisulfona y poliéster cetonas, como antioxidante en algunos plastificantes y como inhibidor de la polimerización del PVC . Las resinas epoxi que contienen bisfenol A se utilizan como revestimiento en el interior de casi todas las latas de bebidas y alimentos [8] . Sin embargo, debido a los riesgos para la salud en Japón, todos los revestimientos de resina epoxi han sido reemplazados por películas de polietileno [9] .

Las resinas epoxi que contienen bisfenol A también son precursores del retardante de llama , el tetrabromobisfenol A, anteriormente utilizado como fungicida .

Determinación de presencia en plásticos

Hay siete clases de plásticos utilizados en los envases.

Los plásticos de clase 7 "otros" incluyen plásticos como el policarbonato (a veces se muestra en letras latinas " PC " junto al símbolo de reciclaje) y resinas epoxi hechas de monómero de bisfenol [4] [10] .

Puede contener bisfenol A, ocasionalmente incluido en el tipo de plástico plastificante usado [4] :

Tipo de plástico libre de BPA [4] :

Efectos sobre la salud

Desde 2010, la FDA , en colaboración con el Centro Nacional de Investigación Toxicológica de EE. UU., ha realizado estudios exhaustivos para aclarar los riesgos del BPA para la salud humana. Ha habido preocupación por la presencia de bisfenol A en materiales de obturación dental y plásticos aptos para alimentos, especialmente para alimentos para bebés [11] [12] . El bisfenol-A comparte similitudes estructurales con el estrógeno .

El 26 de noviembre de 2010, la Comisión Europea prohibió la alimentación con biberón de BPA [13] .

En 2010, la OMS publicó un informe [14] según el cual solo grandes dosis de bisfenol A pueden ser peligrosas. El mismo informe señaló el descubrimiento de nuevos posibles mecanismos de acción en el cuerpo. Varios estudios muestran una asociación de bajo nivel con cambios mamarios y prostáticos precancerosos en ratas, cambios en la calidad del esperma, disfunción sexual y ansiedad . Se enfatiza que se necesita más investigación sobre los efectos humanos (ver 8.3 Conclusiones [14] ).

En 2016, la FDA aclaró en un artículo publicado [15] que la dosis de BPA en alimentos y bebidas almacenados en recipientes hechos con BPA es segura. Sin embargo, esta tesis no se aplica a los productos que han sido cocinados o calentados en recipientes con bisfenol.

Investigación sobre minimización de daños en odontología

Se han establecido métodos para minimizar la influencia del bisfenol A, que es popular en la industria de materiales dentales, y sus derivados. El tratamiento con un abrasivo de piedra pómez medio eliminó la mayor cantidad de monómero residual (93-95% del valor de control) [16] . Se determinó el cambio en la concentración de bisfenol A en saliva después de la restauración usando 9 resinas dentales disponibles comercialmente. Se encontraron menos de 100 ng/mL de bisfenol A en la saliva detrás de los dientes llenos de resina, pero enjuagar la boca con agua tibia durante 30 segundos puede eliminar el bisfenol A de la boca, lo que la convierte en una importante técnica de seguridad en odontología [17] .

Con base en la información procesada, se hicieron recomendaciones para que los dentistas eviten la toxicidad potencial de los selladores dentales al tratar la capa superficial del sellador para reducir la posibilidad de residuos de BPA sin polimerizar en los dientes al:

Véase también

Notas

  1. ↑ Diario de la Sociedad Rusa de Física y Química, 1891, volumen 23, página 492.
  2. ↑ Replogle, Jill Legisladores para presionar por la regulación de BPA (enlace no disponible) . Informe de progreso de California (17 de julio de 2009). Consultado el 2 de agosto de 2009. Archivado desde el original el 19 de julio de 2009. 
  3. ↑ Ubelacker, Sheryl Librar la vida del bisfenol A es un desafío . Toronto Star (16 de abril de 2008). Consultado el 2 de agosto de 2009. Archivado desde el original el 19 de marzo de 2012.
  4. ↑ 1 2 3 4 Fiege, Helmut; Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus. Derivados  de fenol . - Weinheim: Wiley-VCH , 2002. - (Enciclopedia de química industrial de Ullmann). -doi : 10.1002 / 14356007.a19_313 .
  5. ↑ Resina polimérica de policarbonato (PC) (enlace no disponible) . alianza polímeros inc. Consultado el 2 de agosto de 2009. Archivado desde el original el 5 de julio de 2008. 
  6. ↑ Programa Nacional de Toxicología, Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU . Informe del panel de expertos de CERHR sobre bisfenol A (PDF) (26 de noviembre de 2007). Archivado desde el original el 18 de febrero de 2008. Consultado el 18 de abril de 2008.
  7. ↑ Biedermann, Sandra; Tschudin, Patrick; Grob, Koni. Transferencia de bisfenol A del papel de impresora térmica a la piel  (inglés)  // Química analítica y bioanalítica: revista. — vol. 398 , núm. 1 . - Pág. 571-576 . -doi : 10.1007/ s00216-010-3936-9 . Archivado desde el original el 13 de febrero de 2020.
  8. ↑ Erickson, Britt E. Bisfenol A bajo escrutinio   // Noticias químicas y de ingeniería : diario. - American Chemical Society, 2008. - 2 de junio ( vol. 86 , no. 22 ). - P. 36-39 .
  9. ↑ Byrne, Jane Los consumidores temen al empaque: ahora se necesita una alternativa al BPA (22 de septiembre de 2008). Fecha de acceso: 5 de enero de 2010. Archivado desde el original el 19 de marzo de 2012.
  10. ↑ Biello D. Plástico (no) fantástico: los contenedores de alimentos filtran un químico potencialmente dañino  // Scientific American  : revista  . - Springer Nature , 2008. - 19 de febrero ( vol. 2 ).
  11. ↑ La FDA dice que la exposición al bisfenol A (BPA) es "cierta preocupación" para bebés y niños  //  Science Daily: revista. - 2010. - 20 de enero.
  12. ↑ Actualización de la FDA sobre bisfenol A para uso en aplicaciones de contacto con alimentos: enero de 2010 . Consultado el 19 de febrero de 2010. Archivado desde el original el 19 de febrero de 2010.
  13. ↑ La Comisión Europea prohibió alimentar a los bebés con biberones con bisfenol A - MedNovosti - MedPortal.ru . Consultado el 26 de noviembre de 2010. Archivado desde el original el 29 de noviembre de 2010.
  14. ↑ 12 Organización Mundial de la Salud . Aspectos toxicológicos y sanitarios del bisfenol A. Organización Mundial de la Salud (2010). Consultado el 9 de febrero de 2017. Archivado desde el original el 1 de febrero de 2017.
  15. ↑ Centro de Seguridad Alimentaria y Nutrición Aplicada. Aditivos e ingredientes alimentarios: preguntas y respuestas sobre el uso de bisfenol A (BPA) en aplicaciones de contacto con alimentos  . www.fda.gov. Consultado el 8 de febrero de 2017. Archivado desde el original el 9 de febrero de 2017.
  16. ↑ ¿Existe un riesgo de daño o toxicidad en la colocación de materiales selladores de fosas y fisuras? Una revisión sistemática - marzo de 2008, vol. 74, núm. 2 . Consultado el 23 de mayo de 2013. Archivado desde el original el 8 de marzo de 2014.
  17. ↑ Sasaki N, Okuda K, Kato T, Kakishima H, Okuma H, Abe K y otros. Niveles de bisfenol-A en saliva detectados por ELISA después de la restauración con resina compuesta. J Mater Sci Mater Med 2005; 16(4):297-300

Literatura

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