Diisopropilfluorofosfato

diisopropilfluorofosfato
General
Nombre sistemático	Bis​(propan-​2-​il)​fluorofosfanato
abreviaturas	DFF, DGR
nombres tradicionales	Fluorofosfato de diisopropilo , fosfofluoruro de diisopropilo , diflos, isofluorato.
química fórmula	C 6 H 14 FO 3 P
Rata. fórmula	[(CH 3 ) 2 CHO] 2 P(O)F
Propiedades físicas
Estado	líquido aceitoso incoloro
Masa molar	184,1457 ± 0,0067 g/ mol
Densidad	1,055 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	-82°C
•  hirviendo	183°C
Presion de vapor	28 Pa (20°C)
Propiedades ópticas
Índice de refracción	1.379
Clasificación
registro número CAS	55-91-4
PubChem	5936
registro Número EINECS	200-247-6
SONRISAS	FP(=O)(OC(C)C)OC(C)C
InChI	InChI=1S/C6H14FO3P/c1-5(2)9-11(7.8)10-6(3)4/h5-6H,1-4H3MUCZHBLJLSDCSD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	17941
ChemSpider	5723
La seguridad
LD 50	36,5 mg/kg (ratones, oral)
Toxicidad	extremadamente tóxico para los insectos, altamente tóxico para los mamíferos y los humanos, y tiene un efecto paralizante de los nervios.
Iconos del BCE
NFPA 704	0 cuatro 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
Archivos multimedia en Wikimedia Commons

Diisopropilfluorofosfato (abbr. DFF ): un compuesto organofosforado , éster diisopropílico del ácido fluorofosfónico, es extremadamente tóxico (altamente tóxico cuando se toma por vía oral), es una neurotoxina , un inhibidor de la colinesterasa de referencia, se sintetizó originalmente como un BOV potencial con un efecto paralítico nervioso , sin embargo, nunca fue adoptado, utilizado como insecticida .

Historia

Por primera vez, W. Lange y su alumno von Kruger obtuvieron y describieron dialquilfluorofosfatos en 1932. El diisopropilfluorofosfato fue sintetizado en 1938 por Schrader e independientemente en 1941 por el inglés Saunders. Pronto se encontraron propiedades insecticidas.

Síntesis

El DPP se sintetiza a partir del isopropanol , que reacciona con el tricloruro de fósforo . El fosfito de diisopropilo resultante se clora y el átomo de cloro se desplaza por flúor [1] .

Propiedades físicas y químicas

Es un líquido aceitoso transparente incoloro con un ligero olor afrutado, poco soluble en agua, mejor en disolventes orgánicos. Una solución acuosa de DPP se hidroliza lentamente según la ecuación:

El resultado es diisopropilfosfónico y ácido fluorhídrico . En soluciones acuosas de álcalis y amoníaco , la tasa de hidrólisis aumenta.

Aplicación

Inicialmente, se planeó utilizar DFF como agente nervioso.

Como insecticida

DFF se utilizó como insecticida de contacto con el nombre comercial "diflos" , a pesar de ser eficaz contra insectos dañinos, se suspendió debido a su alta toxicidad para los animales de sangre caliente (toxicidad por fluoruro). LD 50 para moscas domésticas 15 mg/g.

En farmacología y medicina

Dado que DFF tiene un fuerte efecto miótico (provoca una constricción pupilar persistente y prolongada), se utiliza en oftalmología en el tratamiento del glaucoma . Sin embargo, debido a su altísima toxicidad, su uso es limitado. En Rusia, DFF no está incluido en la lista de medicamentos utilizados en el tratamiento del glaucoma y está prohibido.

Toxicología

SDYAV con un pronunciado efecto paralizante de los nervios. El diisopropilfluorofosfato ya en concentraciones de 10 -3 mg/l provoca una constricción pupilar persistente durante muchos días; cantidades superiores a 5·10 3 mg/l; conducir a los fenómenos de envenenamiento después de la miosis .

Signos de intoxicación típicos de FOS: dolor de cabeza, constricción de las pupilas, náuseas, broncoespasmo, bradicardia, disminución de la presión arterial, convulsiones que desembocan en parálisis. Afecta los centros respiratorio, cardíaco y vasomotor, por lo que se produce la muerte. El antídoto para el envenenamiento por DFF es la atropina .

LD 50 para algunos animales se muestran en la tabla

Mecanismo de inhibición

Las moléculas de DPP tienen un efecto isostérico, es decir, son estructuralmente similares a los sustratos de las colinesterasas, especialmente la acetilcolinesterasa . El mecanismo de inhibición se basa en la unión de las moléculas de DPP al grupo OH del residuo de serina en el sitio activo de la enzima [2] . Dado que la diisopropilfosfoserina resultante es mucho más fuerte que la acetilserina y se descompone muy lentamente, el centro activo de la enzima se desactiva durante mucho tiempo. Este y otros compuestos similares forman un gran grupo de los llamados venenos nerviosos porque, al detener la hidrólisis de la acetilcolina , interrumpen bruscamente la actividad del sistema nervioso [3] . Además de las colinesterasas, DFF inhibe todas las serina proteasas , que incluyen la quimotripsina, así como la fosfoglucomutasa , la estructura del centro activo, que se determinó utilizando esta sustancia [4] .

Seguridad

DFF pertenece a la clase de peligro I (más alta). La protección contra DFF es una máscara de gas.

Notas

1. ↑ Plantilla:Patente
2. ↑ Editado por N. A. Preobrazhensky. Química de compuestos naturales biológicamente activos. - M. : Química, 1970. - S. 208. - 512 p.
3. ↑ Filippovich Yu.B. Fundamentos de bioquímica. - 4to. - M. : Agar, 1999. - S. 211. - 512 p.
4. ↑ Stepanenko B.N. Química y bioquímica de los carbohidratos. - M. : Escuela Superior, 1977. - S. 173. - 224 p.