Diclorprop
| diclorprop | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
(±)-2-(2,4-diclorofenoxi)ácido propanoico |
| química fórmula | C 9 H 8 Cl 2 O 3 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido incoloro e inodoro |
| Masa molar | 235,07 g/ mol |
| Densidad | 1,42 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 116-120°C |
| • hirviendo | 215°C |
| Propiedades químicas | |
| Constante de disociación ácida | 3.1 [1] |
| Solubilidad | |
| • en agua | 720 mg/l a 20 °C (isómero R) |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 120-36-5 |
| PubChem | 8427 |
| registro Número EINECS | 204-390-5 |
| SONRISAS | CC(C(=O)O)OC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13)MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 75370 |
| ChemSpider | 8120 |
| La seguridad | |
| LD 50 | |
| Frases de riesgo (R) | R21/22 R38 R41 |
| Frases de seguridad (S) | (S2) S26 S36/37 |
| Carácter breve. peligro (H) | H302 , H312 , H315 , H318 |
| medidas de precaución. (PAGS) | P280 , P305+351+338 |
| Pictogramas SGA |
  |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
El diclorprop es un herbicida clorofenoxi , de estructura similar al 2,4-D, que se usa para matar malezas de hoja ancha anuales y perennes. Es un componente de muchos herbicidas. Aproximadamente 4 millones de libras de dicloprop se usan anualmente en los EE. UU.
Química
El diclorprop tiene un átomo de carbono asimétrico y, por lo tanto, es una molécula quiral ; sin embargo, solo el isómero R - tiene actividad herbicida. Cuando el diclorprop llegó por primera vez al mercado en la década de 1960, se vendía como una mezcla racémica de estereoisómeros , pero desde entonces los avances en la síntesis asimétrica han hecho posible producir un solo enantiómero del compuesto. Hoy en día, solo el R -dicloroprop (también llamado dicloroprop-p o 2,4-DP-p) y sus derivados se venden como pesticidas en los EE. UU.
El diclorprop es un ácido carboxílico y, al igual que los herbicidas con grupos carboxilo libres, a menudo se vende como sales o ésteres . Actualmente, el éter 2-etilhexanol se usa comercialmente. Los éteres de butoxietilo e isooctilo alguna vez fueron populares, pero su uso ya no está aprobado para fines agrícolas. El diclorprop también está disponible como sal de dimetilamina y dietanolamina .
Según la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU., “se cree que el 2,4-DP-p aumenta la plasticidad de la pared celular , la biosíntesis de proteínas y la síntesis de etileno . La mejora anormal de estos procesos conduce a una división y crecimiento celular anormales y excesivos, daño al tejido vascular. Los tejidos más sensibles son aquellos en los que hay división y crecimiento celular activo” [5] .
Implicaciones para la salud
La EPA clasifica la toxicidad oral del diclorprop como "insignificante" en base a una DL 50 en ratas de 537 mg/kg, y sus derivados son aún menos tóxicos. Sin embargo, este fármaco se considera un fuerte irritante para los ojos [5] . Existe la preocupación de que los herbicidas clorofenoxi, incluido el diclorprop, puedan causar cáncer, y en 1987 la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) clasificó esta clase de compuestos como grupo 2B (posiblemente cancerígenos para los humanos) [6] . La EPA clasifica el isómero R como "cancerígeno poco probable para los humanos" [5] .
El diclorprop en concentraciones tóxicas actúa principalmente sobre el sistema nervioso central y periférico, y no se excluyen los efectos a largo plazo sobre las reservas de grasa corporal y el cerebro. El diclorprop racémico tiene una toxicidad significativamente mayor (DL50 oral para ratas 344 mg/kg de peso corporal) [1] [2] en su forma pura (R) (825 mg/kg) [3] [4] .
Notas
- ↑ 1 2 3 Eintrag zu Dichlorprop in der ChemIDplus -Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
- ↑ 1 2 Datos de toxicidad aguda. Revista del Colegio Americano de Toxicología, Parte B. vol. 1, S. 177, 1992.
- ↑ 1 2 Eintrag zu Dichlorprop-P in der ChemIDplus- Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ 12 Manual de pesticidas . vol. 9, S. 258, 1991.
- ↑ 1 2 3 Decisión de elegibilidad de reinscripción (RED) para Dicloroprop-p (2,4-DP-p) Archivado el 10 de septiembre de 2015 en Wayback Machine , US EPA, 29 de agosto de 2007]
- ↑ HERBICIDAS CLOROFENOXI (Grupo 2B) Archivado el 3 de marzo de 2016 en Wayback Machine , Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC), 1987