Indoxilo

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indoxilo
General

Nombre sistemático
indoxilo
química fórmula C 8 H 7 NO
Propiedades físicas
Masa molar 133,147 g/ mol
Densidad 1,327 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  hirviendo 343.192°C
 •  parpadea 161.357°C
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.739
Clasificación
registro número CAS 480-93-3
PubChem
registro Número EINECS 689-424-0
SONRISAS   C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)O
InChI   InChI=1S/C8H7NO/c10-8-5-9-7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5.9-10HPCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 17840
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El indoxilo es un compuesto aromático que contiene nitrógeno, un derivado del indol , existe principalmente en forma de tautómero de carbonilo .

Conseguir

El producto de partida para la síntesis de idoxilo es el ácido antranílico . Cuando interacciona con el ácido cloroacético , se forma ácido N-(carboximetil)antranílico (ácido N-fenilglicina-o-carboxílico), a partir del cual se obtiene por cierre de ciclo ácido indoxílico, que al calentarse se descarboxila a indoxilo.

Propiedades químicas

Indoxyl es un compuesto altamente reactivo, fácilmente desprotonado en un anión ambidente, que entra en reacciones en el átomo de oxígeno o carbono.

En el aire, se oxida fácilmente a índigo .

Literatura

Joule J., Mills K. 17.14.2 Indoxyl // Química de compuestos heterocíclicos = Química heterocíclica / Per. De inglés. F. V. Zaitseva y A. V. Karchaev. - 2ª revisada. ed.- M. : Mir, 2004.- 728 p. - 3000 copias.  — ISBN 5-03-003461-7 .