Ácido antranílico
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|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 7 H 7 NO 2 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 137,138 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 147°C [1] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 118-92-3 |
| PubChem | 227 |
| registro Número EINECS | 204-287-5 |
| SONRISAS | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N |
| InChI | InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | CB2450000 |
| CHEBI | 30754 |
| ChemSpider | 222 |
| La seguridad | |
| NFPA 704 |
una
2
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El ácido antranílico ( lat. Acidum anthranilicum ) es un aminoácido aromático .
Los derivados del ácido antranílico se utilizan en la fabricación de tintes y fragancias sintéticas .
Propiedades físicas
En condiciones normales, el ácido antranílico es cristales incoloros ; punto de fusión 145 °C; sublima _
Solubilidad (g por 100 g de disolvente ): en agua - 0,35 (14 °C), 90% etanol - 10,7 (9,6 °C), benceno - 1,8 (12 °C), también muy soluble en cloroformo caliente , etanol , piridina _
Las sales de ácido antranílico con metales alcalinos , así como los ácidos minerales , son altamente solubles en agua; las soluciones exhiben fluorescencia azul .
El límite inferior de concentración de ignición es de 44 g/m3 , la temperatura de ignición es de 100 °C.
Propiedades químicas
El ácido antranílico tiene propiedades anfóteras (lgK1 = 5, lgK2= 12).
Tras la destilación , el ácido antranílico se descarboxila a anilina :
Forma con Cd , Co , Cu (II) , Ni , Zn , Pb y Hg en soluciones de ácido acético ( pH 2,5-5) compuestos intracomplejos poco solubles, que se utilizan para la determinación gravimétrica de los elementos enumerados.
La diazotización del ácido antranílico da como resultado ácido o-diazobenzoico (que es una sal interna), que tras la irradiación UV forma deshidrobenceno .
Reacciones cualitativas
Reacciones de color para el ácido antranílico:
Con sales de Cu(II) en medio de ácido acético, forma un precipitado de color verde brillante (el ácido meta-aminobenzoico da un color azul); en contraste con los ácidos meta- y para-aminobenzoico, cuando se fusiona con un ligero exceso de Sn Cl 4 y se trata con una solución acuosa de alcohol, aparece un color rojo fucsia.
Conseguir
Métodos de producción industrial
El antranilato de sodio se obtiene por la acción de una solución acuosa de NH 3 sobre el anhídrido ftálico (pH 7,5-8,5; 40 °C) y la posterior interacción de la sal sódica del ácido ftalámico resultante con una solución de hipoclorito de sodio a 60 °C (Hoffmann terrible). La sal resultante se trata con ácido clorhídrico diluido , dando como resultado ácido antranílico:
.
Métodos de síntesis de laboratorio
Inicialmente, la ftalimida se obtiene actuando sobre el anhídrido ftálico con urea con liberación de agua. La reacción tiene lugar a 130-135 °C y aumenta gradualmente hasta 160 °C.
El siguiente paso en la preparación del ácido antranílico es el tratamiento de la ftalimida con hidróxido de sodio y bromo , y luego la solución se neutraliza con ácido clorhídrico y el antranilato de sodio se precipita con ácido acético glacial .
Aplicación
El ácido antranílico es un intermediario en la síntesis de índigo y otros colorantes azoicos . Los derivados se utilizan en la producción de colorantes azoicos y fragancias. Para la perfumería , los ésteres más importantes son el antranilato de metilo ( R = CH 3 ) y el antranilato de etilo (R = C 2 H 5 ), que huelen a azahar .
El ácido antranílico en la refinación del aceite de semilla de algodón se planta con el polifenol tóxico gosipol , cuya presencia impide el uso de este aceite en los alimentos.
Notas
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
Enlaces
Enciclopedia Química. T. 1., cap. edición I. L. Knunyants. — M.: Enciclopedia soviética, 1988
Lecturas adicionales
- Belov V. I. Química y tecnología de sustancias aromáticas, M., 1976
- Petrova R. A., Potapova T. I. Síntesis multietapa. Directrices para un taller de laboratorio sobre química orgánica.
- Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, págs. 374-75
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