| Hierro | ||||
|---|---|---|---|---|
| isómeros | ||||
| ||||
| General | ||||
| Nombre sistemático | α : (E)-4-(2,5,6,6-tetrametilciclohex-2-en-1-il)but-3-en-2-onaβ : (E)-4-(2,5,6,6-tetrametilciclohexen-1-il)but-3-en-2-onaγ : (E)-4-[(1S,3R)-2,2,3-trimetil-6-metilidenciclohexil]but-3-en-2-ona | |||
| química fórmula | C14H22O _ _ _ _ | |||
| Propiedades físicas | ||||
| Masa molar | 206,3239 g/ mol | |||
| Densidad | α : 0,914 g/cm³β : 0,922 g/cm³γ : 0,9 g/cm³ | |||
| Propiedades termales | ||||
| T. kip. | α : 278,7 ℃β : 294,4 ℃γ : 279.3℃ | |||
| T rev. | α : 118,4 ℃β : 127.1℃γ : 118,7 ℃ | |||
| Clasificación | ||||
| número CAS | α : 79-69-6β : 79-70-9γ : 79-68-5 | |||
| PubChem | a : 5371002β : 5375215γ : 6433146 | |||
| CHEBI | α : 10284β : —γ :— | |||
| SONRISAS | ||||
| α : CC1CC=C (C(C1(C)C)C=CC(=O)C)Cβ : CC1CCC (=C(C1(C)C)C=CC(=O)C)Cγ : CC1CCC (=C)C(C1(C)C)C=CC(=O)C | ||||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | ||||
Los hierros son un grupo de sustancias aromáticas de metilionona utilizadas en perfumería y que se obtienen del aceite de iris [1] , en particular, de la raíz de lirio .
El aceite de iris se obtiene por destilación al vapor de rizomas de iris pálido que contienen (–)-trans-α-hierro, (+)-cis-γ-hierro, (+)-cis-α-hierro, (+)-β-hierro y (+)-trans-γ-hierro. Los rizomas del iris germánico contienen enantiómeros de los mismos hierros [2] . El hierro fue aislado por primera vez del aceite de iris por Johann Tiemann y Friedrich Krüger; también determinaron que era una metilcetona (basada en reacciones de descomposición y comparación con iononas α y β) y le dieron un nombre [3] .
Se han realizado intentos de sintetizar hierro artificialmente desde la década de 1940. La mayoría de los primeros métodos de síntesis involucraban la ciclación electrofílica de 9-metil-pseudoionona u otros intermediarios [2] . La menor cantidad de subproductos se obtuvo utilizando trifluoruro de boro como agente ciclante [4] .
El hierro, obtenido por condensación de 6-metilcitral con acetona , seguido de ciclación del pseudohierro resultante, es una mezcla de isómeros α y β [5] .
El hierro tiene 10 isómeros; en particular, los hierros α y γ tienen cuatro modificaciones estereoisoméricas debido a la isomería cis-trans [6] .
(+)-cis-α-hierro
(–)-cis-α-hierro
(+)-trans-α-hierro
(–)-trans-α-hierro
(+)-β-hierro
(–)-β-hierro
(+)-cis-γ-hierro
(–)-cis-γ-hierro
(+)-trans-γ-hierro
(–)-trans-γ-hierro