canfeno | |||
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General | |||
Nombre sistemático |
2,2-dimetil-3-metilenbiciclo[2,2,1]heptano | ||
nombres tradicionales | canfeno | ||
química fórmula | C 10 H 16 | ||
Propiedades físicas | |||
Estado | cristales | ||
Masa molar | 136,23 g/ mol | ||
Densidad | 0,845 g/cm³ | ||
Propiedades termales | |||
La temperatura | |||
• fusión | 51-52°C | ||
• hirviendo | 159-160°C | ||
• parpadea | 40°C | ||
Propiedades ópticas | |||
Índice de refracción | 1.457 | ||
Clasificación | |||
registro número CAS | 79-92-5 | ||
PubChem | 6616 | ||
registro Número EINECS | 201-234-8 | ||
SONRISAS | CC1(C2CCC(C2)C1=C)C | ||
InChI | InChI=1S/C10H16/c1-7-8-4-5-9(6-8)10(7.2)3/h8-9H,1.4-6H2.2-3H3CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N | ||
CHEBI | 3830 | ||
ChemSpider | 6364 | ||
La seguridad | |||
LD 50 |
> 5 g/kg (ratas, oral) > 2,5 g/kg (conejos, aplicación cutánea) |
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Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El canfeno es un monoterpeno bicíclico .
Cristales incoloros con olor característico a alcanfor . Volátil, muy soluble en éter dietílico y benceno , peor - en etanol , insoluble en agua.
Con ácidos orgánicos en presencia de H 2 SO 4 forma ésteres de isobornilo . Bajo la acción de una mezcla de cromo (K 2 Cr 2 O 7 y H 2 SO 4 ) o permanganato , se oxida a alcanfor. Tras la autooxidación, el canfeno se convierte en camfenolona . Durante la hidrogenación del canfeno sobre platino se forma isocanfano , durante la hidratación, dependiendo de las condiciones, canfenhidrato o una mezcla de borneol e isoborneol . La acción del cloruro de hidrógeno sobre el canfeno conduce a la formación de una mezcla en equilibrio de clorhidrato de canfeno , cloruro de bornilo y cloruro de isobornilo , predominando este último.
Está contenido en pequeñas cantidades en aceites esenciales de trementina y coníferas , de donde puede aislarse por rectificación y congelación ; también se encuentra en lavanda , hinojo y otros aceites esenciales; en la industria, generalmente se prepara por isomerización catalítica de pineno .
El canfeno es ampliamente utilizado en la industria. Es un intermedio en la síntesis del alcanfor . Los insecticidas muy eficaces ( clorfeno , policlorocanfeno ) se obtienen mediante la cloración del canfeno.
El canfeno se utiliza para:
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