Carbocation
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Cuando un átomo de carbono pierde un electrón (la mayoría de las veces esto sucede cuando se separa un átomo o grupo de átomos con un par de electrones), el átomo de carbono se convierte en un catión trivalente con carga positiva . Se llama carbocatión o carbocatión [1] .
R : X -> R ++ : X -
Un carbocatión ( carbocatión ) es una partícula en la que una carga positiva se concentra en el átomo de carbono, el átomo de carbono tiene un orbital p vacante. El carbocatión es un ácido de Lewis
fuerte , tiene actividad electrofílica.
Formas de obtener
- La acción de un reactivo electrofílico sobre un enlace múltiple.
- Protonación de un heteroátomo seguida de eliminación de "moléculas pequeñas" (por ejemplo, H 2 O)
- Solvólisis : división bajo la acción de un solvente
- Métodos específicos:
Factores de estabilización
- El factor estérico es el blindaje del centro de reacción.
- Factor de resonancia: cuantas más estructuras de resonancia tiene un carbocatión, más estable es.
- La naturaleza y posición de los sustituyentes en la cadena carbonada - sustituyentes donantes (-NH 2 ; -OH; -SH; -NHR; -OCH 3 ) estabilizan el carbocatión.
Propiedades químicas
- Interacción con nucleófilos.
- La capacidad de β - eliminación - la eliminación de un protón con la formación de un enlace múltiple.
- Reordenamiento en un carbocatión más estable: isomerización del primario en un carbocatión secundario o terciario más estable.
Notas
- ↑ Stepanenko B.N. Curso de química orgánica. - S. 46-47. — 600 s.
Literatura
- Knunyants I. L. y otros Vol. 2 Duff-Medi // Enciclopedia química. - M. : Enciclopedia soviética, 1990. - 671 p. — 100.000 copias. — ISBN 5-85270-035-5 .