La reacción de eliminación (del latín elimino - expulso), eliminación o escisión es el proceso de escindir átomos o grupos atómicos de la molécula de un compuesto orgánico sin reemplazarlos por otros. Representantes de diferentes clases de compuestos orgánicos pueden servir como materiales de partida.
Todas las reacciones de eliminación se clasifican según la posición relativa del átomo de carbono a partir del cual se produce la eliminación de átomos o grupos atómicos [1] :
etc.
Si los átomos (o grupos atómicos) que se separan están asociados con el mismo átomo de carbono, dicho proceso se denomina eliminación α, si están asociados con átomos de carbono vecinos, eliminación β. Las reacciones de eliminación de grupos separados entre sí por uno, dos o más átomos de carbono se denominan, respectivamente, γ-, δ-, etc. eliminación [1] .
Las reacciones de eliminación también se dividen de acuerdo a cómo procede el proceso. Si, como resultado de la eliminación bimolecular, dos átomos o grupos se separan simultáneamente, este tipo se denomina E2. Si la reacción transcurre en dos etapas y la ionización del sustrato con la formación de un carbocatión es la limitante , este es el mecanismo E1. También hay reacciones E1cB ( carbaniónicas ), que también se desarrollan en dos etapas, pero a diferencia de E1 (en la que X se separa primero y luego un átomo de hidrógeno ), aquí, en primer lugar, se separa el átomo de hidrógeno y luego otro átomo (grupos de átomos) [2] .
Las reacciones de eliminación se invierten por el mecanismo de las reacciones de adición . Su tipo más simple y más estudiado es la eliminación de los átomos de carbono vecinos (eliminación β) con la formación de alquenos [3] :
| Reacciones químicas en química orgánica. | |
|---|---|
| Reacciones de sustitución | |
| Reacciones de adición | |
| Reacciones de eliminación |
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| reacciones de reordenamiento |
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| Reacciones de oxidación y reducción . |
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| Otro | Reacciones nominales en química orgánica |