cariofileno | |
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General | |
Nombre sistemático |
4,11,11-trimetil-8-metileno-biciclo[7.2.0]undec-4-eno |
química fórmula | C 15 H 24 |
Rata. fórmula | C 15 H 24 |
Propiedades físicas | |
Masa molar | 204,35 g/ mol |
Densidad | 0,894 g/cm³ |
Tensión superficial | 0,0297 N/m |
Propiedades termales | |
La temperatura | |
• hirviendo | 268°C |
• parpadea | 105°C |
Propiedades ópticas | |
Índice de refracción | 1.495 |
Clasificación | |
registro número CAS | 87-44-5 |
PubChem | 5281515 |
registro Número EINECS | 201-746-1 |
SONRISAS | CC1=CCCC(=C)C2CC(C2CC1)(C)C |
InChI | InChI=1S/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3.4)14(13)9-8-11/h6.13-14H,2.5, 7-10H2, 1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N |
RTECS | DT8400000 |
CHEBI | 10357 |
ChemSpider | 4444848 |
La seguridad | |
LD 50 | 5 g/kg (ratas, oral) |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El cariofileno C 15 H 24 es un hidrocarburo terpénico . El cariofileno existe en dos isómeros: cariofileno propiamente dicho ( fórmula I ) e isocariofileno ( fórmula II ).
Líquido aceitoso incoloro con olor a madera acre. Soluble en disolventes orgánicos no polares, insoluble en agua.
Para cariofileno [α] D 20 = -9,5 o y +9,5 o Para isocariofileno [α] D 20 = -26,2 o y +21,9 o
En el aire, ambos isómeros se oxidan y resinifican rápidamente. Bajo la acción de los ácidos, sufre fácilmente la isomerización del esqueleto de carbono de la molécula.
El cariofileno se encuentra en algunos aceites esenciales . Obtenido como subproducto del aislamiento de eugenol .
Se han encontrado dos derivados del cariofileno en el estiércol de caballo: beta-cariofileno y óxido de cariofileno. Estos compuestos fueron descubiertos por científicos chinos mientras estudiaban el fenómeno de la "caída de lana de panda" con excremento de caballo en invierno: estos compuestos daban una sensación engañosa de calor [1] .
El cariofileno se utiliza para componer composiciones de perfumes, en la producción de fragancias para jabones, cosméticos y en la síntesis de algunas sustancias aromáticas .