Cariofileno

cariofileno

General

Nombre sistemático
4,11,11-​trimetil-​8-​metileno-​biciclo[7.2.0]undec-​4-​eno
química fórmula C 15 H 24
Rata. fórmula C 15 H 24
Propiedades físicas
Masa molar 204,35 g/ mol
Densidad 0,894 g/cm³
Tensión superficial 0,0297 N/m
Propiedades termales
La temperatura
 •  hirviendo 268°C
 •  parpadea 105°C
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.495
Clasificación
registro número CAS 87-44-5
PubChem
registro Número EINECS 201-746-1
SONRISAS   CC1=CCCC(=C)C2CC(C2CC1)(C)C
InChI   InChI=1S/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3.4)14(13)9-8-11/h6.13-14H,2.5, 7-10H2, 1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N
RTECS DT8400000
CHEBI 10357
ChemSpider
La seguridad
LD 50 5 g/kg (ratas, oral)
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El cariofileno C 15 H 24  es un hidrocarburo terpénico . El cariofileno existe en dos isómeros: cariofileno propiamente dicho ( fórmula I ) e isocariofileno ( fórmula II ).

Propiedades

Líquido aceitoso incoloro con olor a madera acre. Soluble en disolventes orgánicos no polares, insoluble en agua.

Para cariofileno [α] D 20 = -9,5 o y +9,5 o Para isocariofileno [α] D 20 = -26,2 o y +21,9 o

En el aire, ambos isómeros se oxidan y resinifican rápidamente. Bajo la acción de los ácidos, sufre fácilmente la isomerización del esqueleto de carbono de la molécula.

Estar en la naturaleza y obtener

El cariofileno se encuentra en algunos aceites esenciales . Obtenido como subproducto del aislamiento de eugenol .

Se han encontrado dos derivados del cariofileno en el estiércol de caballo: beta-cariofileno y óxido de cariofileno. Estos compuestos fueron descubiertos por científicos chinos mientras estudiaban el fenómeno de la "caída de lana de panda" con excremento de caballo en invierno: estos compuestos daban una sensación engañosa de calor [1] .

Aplicación

El cariofileno se utiliza para componer composiciones de perfumes, en la producción de fragancias para jabones, cosméticos y en la síntesis de algunas sustancias aromáticas .

Notas

  1. https://phys.org/news/2020-12-giant-pandas-horse-manure.html Archivado el 9 de diciembre de 2020 en Wayback Machine Por qué los pandas gigantes se revolcan en el estiércol de caballo

Literatura