Eugenol

eugenol

General
química fórmula C₁₀H₁₂O₂
Clasificación
número CAS 97-53-0
PubChem 3314
ChemSpider 13876103
Número EINECS 202-589-1
CHEBI 4917
banco de drogas DB09086
SONRISAS
COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O
InChI
InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3.5-7.11H,1.4H2.2H3
Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

Eugenol (4-alil-2-metoxifenol) C 10 H 12 O 2 ( fórmula I ) - una sustancia de la clase de los fenoles , pertenece a las sustancias aromáticas .
El nombre proviene del arbusto tropical y subtropical Eugenia ( lat.  Eugenia ), un gran género de plantas de la familia Myrtle , cuyas partes aéreas contienen una gran cantidad de aceites esenciales , que contienen eugenol.

Propiedades

El eugenol es un líquido amarillento e incoloro con un fuerte olor a clavo. Disolveremos en propilenglicol y aceites esenciales , en etanol al 50% se disuelve en proporción 1:5÷1:6, es insoluble en agua.

Al interactuar con soluciones acuosas de álcalis , forma sales solubles (eugenolatos). Cuando se oxida , forma vainillina . Cuando se calienta con álcalis, con platino sobre carbón se isomeriza a isoeugenol ( fórmula II ).

Distribución en la naturaleza

El eugenol es el componente principal de una serie de aceites esenciales: clavo (hasta un 85 %), aceite de albahaca eugenol (70-80 %), aceite de coloria (70-80 %), así como en citronela , ylang-ylang , cálamo , sasafrás y algunos otros.

Conseguir

El eugenol se aísla de los aceites esenciales (particularmente a través de eugenolatos) o se obtiene del guayacol por alquilación con alcohol alílico o cloruro de alilo .

Aplicación

Eugenol se utiliza:

Como parte integrante, forma parte de analgésicos , biocidas y antisépticos .

Tiene un uso amplio (y antiguo) en odontología ortopédica y restauradora (mezclado con óxido de zinc ) bajo el nombre de cemento de óxido de zinc y eugenol. Se utiliza como material para revestimientos aislantes y terapéuticos, material de impresión, material de obturación temporal y sellador en endodoncia . Entre los dentistas, se usa con más frecuencia en la composición y bajo el nombre de aceite de clavo .

Literatura