| Koprin | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
(2 S )-2-amino-5-((1-hidroxiciclopropil)amino]-5-ácido oxopentanoico |
| química fórmula | C 8 H 14 N 2 O 4 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 202,20776 g/ mol |
| Densidad | 1,4 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • hirviendo | 533.4°C |
| • parpadea | 276,4°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 58919-61-2 |
| PubChem | 108079 |
| SONRISAS | C1CC1(NC(=O)CCC(C(=O)O)N)O |
| InChI | InChI=1S/C8H14N2O4/c9-5(7(12)13)1-2-6(11)10-8(14)3-4-8/h5.14H,1-4.9H2,(H,10 , 11)(H,12,13)/t5-/m0/s1OEEZRBUCLFMTLD-YFKPBYRVSA-N |
| CHEBI | 3875 |
| ChemSpider | 97180 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
Koprin ( n - (1-hidroxiciclopropil) - l -glutamina) es una sustancia orgánica, un derivado de aminoácido - glutamina, contenido en los cuerpos fructíferos de especies fúngicas de los géneros Coprinopsis y Ampulloclitocybe . Cuando estos hongos se consumen con alcohol, se observa una intoxicación grave.
Una protoxina que, tras una hidrólisis débil, se convierte en 1-aminociclopropanol (C 3 H 7 NO), que a su vez es una micotoxina, un inhibidor más fuerte de la aldehído deshidrogenasa que el disulfiram . A diferencia de éste, no inhibe la dopamina beta-hidroxilasa .
Inaugurado en 1975 de forma independiente por los estadounidenses Hatfield y Schaumberg y los suecos Lindeberg y Wikberg. Se encuentra en los cuerpos fructíferos de Coprinopsis atramentaria (escarabajo pelotero gris), Coprinopsis erethistes , Coprinopsis insignis y Coprinopsis variegata . Es de suponer que también se encuentra en Ampulloclitocybe clavipes (hablador de pie zambo).
Es una sustancia cristalina incolora, altamente soluble en agua, escasamente soluble en alcoholes e insoluble en sustancias orgánicas menos polares. A temperatura ambiente, no interacciona con ácidos débiles y álcalis, a 60°C se hidroliza con la presencia de una solución al 10% de ácido clorhídrico a ácidos glutámico y propiónico .
El primer síntoma de intoxicación es un aumento de la presión arterial. Enrojecimiento de la cara y la parte superior del cuerpo, aumento de la frecuencia cardíaca de hasta 140 latidos por minuto, dolor en el corazón y aumento de la respiración son posibles. Después de 15 minutos, la presión arterial baja, la persona envenenada experimenta mareos y debilidad. Por lo general, acompañado de vómitos, ocasionalmente, pérdida del conocimiento.