Ácido propiónico

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ácido propiónico
General

Nombre sistemático		 ácido propanoico
nombres tradicionales ácido propiónico
química fórmula C 3 H 6 O 2
Rata. fórmula CH3CH2COOH _ _ _ _
Propiedades físicas
Estado Líquido
Masa molar 74,08 g/ mol
Densidad 0,99 ± 0 g/cm³ [1]
Energía de ionización 10,24 ± 0,01 eV [1]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -21°C
 •  hirviendo 141°C
 •  parpadea 54°C
Límites explosivos 2,9 ± 0 % vol. [1]
Presion de vapor 3 ± 1 mmHg [una]
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 4.88
Estructura
Momento bipolar 0,63D  _
Clasificación
registro número CAS 79-09-4
PubChem 1032
registro Número EINECS 201-176-3
SONRISAS   CCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5)XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E280
RTECS UE5950000
CHEBI 30768
ChemSpider 1005
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 2 3 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ácido propiónico (ácido propanoico, ácido metilacético, fórmula química - C 3 H 6 O 2 o C 2 H 5 COOH ) es un ácido orgánico químico débil que pertenece a la clase de ácidos carboxílicos saturados .

En condiciones estándar , el ácido propiónico es un líquido incoloro y acre con un olor acre.

Las sales y los aniones del ácido propiónico se denominan propionatos .

Origen del nombre

El ácido propiónico (del griego " protos " - el primero, " pion " - grasa;) se llama así porque es el ácido H (CH 2 ) n COOH más pequeño que exhibe las propiedades de los ácidos grasos .

Propiedades físicas y químicas

La temperatura de autoignición es de 440 °C.

Miscible con agua (ilimitado) y disolventes orgánicos.

Por propiedades químicas: un representante típico de los ácidos carboxílicos saturados ; forma ésteres , amidas , haluros de ácido , etc.

Historia

El ácido propiónico fue descrito por primera vez en 1844 por Johan Gottlieb , quien lo encontró entre los productos de descomposición del azúcar . Durante los años siguientes, otros químicos prepararon ácido propiónico de varias formas, sin darse cuenta de que estaban obteniendo la misma sustancia. En 1847, el químico francés Jean-Baptiste Dumas determinó que los ácidos resultantes eran la misma sustancia, a la que denominó ácido propiónico.

Conseguir

En la naturaleza, el ácido propiónico se encuentra en el aceite , formado durante la fermentación de los carbohidratos . En la industria, se obtiene por carbonilación del etileno según la reacción de Reppe ; oxidación catalítica de propionaldehído en presencia de iones de cobalto o manganeso ; como subproducto en la oxidación en fase vapor de hidrocarburos C 4 -C 10 . Antiguamente se obtenían grandes cantidades de ácido propiónico como subproducto en la producción de ácido acético , pero los métodos modernos para producir ácido acético han hecho de este método una fuente menor de ácido propiónico.

El ácido propiónico también se obtiene biológicamente de la degradación metabólica de ácidos grasos que contienen un número impar de átomos de carbono y de la degradación de ciertos aminoácidos. Las bacterias del género Propionibacterium producen ácido propiónico como producto final de su metabolismo anaeróbico . Estas bacterias se encuentran a menudo en el estómago de los rumiantes y en el ensilado [2] , y debido en parte a su actividad, el queso suizo tiene su sabor.

Derivados

Los propionatos  son sales y ésteres del ácido propiónico. Las sales alcalinas y alcalinotérreas del ácido propiónico son altamente solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos . Los ésteres de ácido propiónico son poco solubles en agua, miscibles con disolventes orgánicos.

Aplicación

El ácido propiónico y sus derivados se utilizan en la producción de herbicidas ( propanol , diclorprol ), medicamentos ( ibuprofeno , fenobolina , etc.), fragancias (bencil-, fenil-, geranil-, linaloil-propionatos), plásticos (por ejemplo, polivinil propionato ), disolventes (propionato de propilo, butilo, pentilo, etc.), plastificantes vinílicos y tensioactivos (éteres de glicol).

El ácido propiónico inhibe el crecimiento de moho y algunas bacterias . Por lo tanto, la mayor parte del ácido propiónico producido se utiliza como conservante en la alimentación humana y animal. En la alimentación animal se utiliza directamente el ácido propiónico o su sal amónica (propionato amónico). En los alimentos, especialmente el pan y otros productos horneados, el ácido propiónico se usa como sal de sodio ( propionato de sodio ) o de calcio ( propionato de calcio ).

Seguridad

El principal peligro del ácido propiónico son las quemaduras químicas que pueden ocurrir al entrar en contacto con el ácido concentrado. En estudios con animales de laboratorio, el único efecto adverso asociado con el consumo a largo plazo de pequeñas cantidades de ácido propiónico fue la formación de úlceras en el esófago y el estómago debido a las propiedades corrosivas de la sustancia. Los estudios no han encontrado que el ácido propiónico sea tóxico, mutagénico, cancerígeno y que afecte negativamente a los órganos reproductivos. En el cuerpo, el ácido propiónico se oxida, metaboliza y excreta rápidamente como dióxido de carbono en el ciclo de Krebs , sin acumularse en el cuerpo.
Las inyecciones de ácido propiónico en ratas provocan efectos patológicos y conductuales característicos de los trastornos del espectro autista. En este sentido, se ha sugerido que el propionato de calcio (aditivo alimentario E282) está implicado en la aparición de autismo en niños.

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0529.html
  2. ↑ Romanov MN, Bato RV, Yokoyama MT, Detección por PCR de Rust SR y filogenia basada en secuencias de ARNr 16S de un nuevo Propionibacterium acidipropionici aplicable para la fermentación mejorada de maíz con alto contenido de humedad  //  Journal of Applied Microbiology: journal. - Oxford , Reino Unido : Sociedad de Microbiología Aplicada ; Blackwell Science Ltd , 2004. vol. 97, núm. 1 . - Pág. 38-47. — ISSN 1364-5072 . -doi : 10.1111 / j.1365-2672.2004.02282.x . — PMID 15186440 . Archivado desde el original el 15 de marzo de 2015.  (Consulta: 15 de marzo de 2015)

Literatura

 Ácidos carboxílicos limitantes monobásicos
C1 - C6
C7 - C12
C13 - C18
C19 - C24
C25 - C30
C31 - C36