Las cumarinas son una clase de compuestos orgánicos naturales que son lactonas aromáticas insaturadas , que se basan en 5,6-benzo-α-pirona ( cumarina ), una lactona del ácido cis-orto-hidroxicinámico.
Según la estructura del núcleo aromático y la presencia de sustituyentes entre las cumarinas, se distinguen:
esculetina
Bergapten (representante de las furanocumarinas)
Ceselin (representante de las piranocumarinas)
ácido elágico
cumestrol
Sustancias cristalinas, incoloras o ligeramente amarillentas, fácilmente solubles en disolventes orgánicos, escasamente solubles en agua. Fácilmente soluble en soluciones acuosas de álcalis con ruptura del anillo de lactona y formación de sales de ácido hidroxicinámico.
Tienen fluorescencia azul, azul, violeta, verde, amarilla dependiendo de la estructura.
Muy a menudo se encuentra en plantas superiores, ligeramente representada en helechos y gimnospermas , no se encuentra en absoluto en algas , bastante rara en hongos y líquenes . Entre las angiospermas , un gran número de plantas cumarinas pertenecen a las familias de las umbeladas , rudas , leguminosas , saxifragas , etc. En las plantas, se localizan principalmente en raíces, cortezas y frutos, en menor medida en tallos y hojas. Una planta a menudo puede contener de 5 a 10 cumarinas diferentes. La mayoría de estas sustancias se encuentran en la naturaleza en estado libre, sólo un pequeño número de ellas se encuentran en forma de glucósidos.
La biosíntesis se lleva a cabo a partir de aminoácidos aromáticos ( fenilalanina , tirosina ) a través de una serie de ácidos fenólicos ( cinámico , cumárico , p-cumárico, café , ferúlico ).
En las plantas, actúan como inhibidores del crecimiento, aceleradores de la germinación de semillas y sustancias protectoras en enfermedades de las plantas causadas por organismos patógenos.
Tienen una actividad farmacológica versátil, exhiben acción antiespasmódica , fotosensibilizante , antitumoral , anticoagulante y otros tipos de acción. Por ejemplo, la planta de fresno contiene furanocumarinas fotosensibilizantes que provocan quemaduras graves. La bracilina 4-benzocumarina , por otro lado , puede proteger los fibroblastos de la piel de la radiación ultravioleta dañina al neutralizar las especies reactivas de oxígeno debido a la supresión de la actividad de la vía de señalización, que está regulada por el factor nuclear NF-kB.
Debido a su actividad anticoagulante, algunos de estos compuestos ( dicumarina ) pueden tener un efecto tóxico, provocando hemorragias. El acenocumarol se utiliza en medicina como anticoagulante que inhibe la vitamina K-epóxido reductasa, que interviene en la formación de vitamina K a partir de precursores, lo que provoca una disminución de la concentración de protrombina, necesaria para la coagulación de la sangre.
Los calanolidos A y B son inhibidores de la transcriptasa inversa que se utilizan para tratar el virus de la inmunodeficiencia humana VIH-1.