Ácido cinámico

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ácido cinámico

General

Nombre sistemático

( E )-3-ácido fenilpropenoico

nombres tradicionales

Ácido cinámico, ácido β-fenilacrílico

química fórmula

C 9 H 8 O 2 / C 6 H 5 CH \u003d CHCOOH

Propiedades físicas

Estado

cristales incoloros

Masa molar

148,17 g/ mol

Densidad

1,2475 g/cm³

Propiedades termales

La temperatura

• fusión

134°C

• hirviendo

300°C

• parpadea

110°C

Propiedades químicas

Constante de disociación ácida

pK_{a}

4.44

Solubilidad

• en agua

0,4 g/100ml

Clasificación

registro Número EINECS

205-398-1

SONRISAS

c1ccc(cc1)/C=C/C(=O)O

InChI

InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N

CHEBI

La seguridad

una una 0

Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

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Ácido cinámico - (ácido β-fenilacrílico, ácido bencilidenacético) - ácido carboxílico insaturado aromático graso del grupo de los fenilpropanoides , isómero trans . ${\ce{C6H5CH=CHCOOH}}$

Propiedades

Es escasamente soluble en agua y fácilmente soluble en alcohol y éter .

Ácido cinámico:

cuando se calienta rápidamente, destila a 300 ° C - 304 ° C con poca descomposición;
se descompone lentamente en dióxido de carbono y estireno :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH -> CO2 + C6H3CH=CH2}}$ ;

cuando se funde con hidróxido de potasio, el ácido cinámico se descompone en benzoato y sales de ácido acético :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + 2KOH ->[t] C6H5CO(OK) + CH3CO(OK) + H2 ^))$ ;

la fusión con hidróxido de sodio conduce a la formación de una cantidad significativa de benceno (debido a la descomposición de la sal benzoica );
cuando se hierve con ácido sulfúrico (50%), el ácido cinámico se descompone en parte en dióxido de carbono y estireno, que se condensa aún más en C 16 H 16 distireno , en parte da un producto intermedio, el llamado ácido distirénico - C 17 H 16 O 2 , que puede considerarse como un producto compuestos de ácido cinámico con estireno:

${\ estilo de visualización {\ ce {C8H8 + C9H8O2 -> C17H16O2}}}$ .

casi todos los oxidantes ( ácido nítrico débil , dióxido de plomo de soluciones acuosas hirviendo de ácido cinámico, mezcla de cromo , una solución de permanganato de potasio no particularmente fuerte ) hacen que el ácido cinámico se descomponga para formar benzoaldehído , que a su vez se oxida (dependiendo de qué tan vigorosamente se lleve a cabo la reacción ). llevado a cabo) en parte en ácido benzoico, el resto [ ] se convierte en estas condiciones en ácido oxálico o carbónico . ${\ce {CHCOOH))$
la amalgama de sodio da ácido β-fenilpropiónico con ácido cinámico :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2 -> C6H5CH2CH2COOH}}$ ;

el mismo ácido también se obtiene reduciendo el ácido cinámico con yoduro de hidrógeno;
El ácido cinámico se combina fácilmente con el bromo, formando ácido dibromofenilpropiónico :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + Br2 -> C6H5CHBrCHBrCOOH}}$ ;

y cuando se oxida con una solución muy diluida de sal de manganeso y potasio (en una solución media y a 0 °) da ácido fenilglicérico :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2O + O -> C6H5CH(OH)CH(OH)COOH))$

El ácido cinámico se convierte en el isómero cis ( ácido alocinámico ) por exposición a los rayos UV.

Estar en la naturaleza

Se encuentra en el aceite de canela , en los bálsamos de Tolú y del Perú (parcialmente en forma de éter de alcohol bencílico ). En algunas variedades de benjuí de Sumatra, en las hojas y tallos de Globularia Alypum y Globularia vulgaris , y en las hojas de Eukianthus japonicus .

El isómero cis ( ácido alocinámico ) se encuentra en las hojas de coca.

Es un metabolito intermedio intermedio en la bioquímica del metabolismo secundario en las plantas, uno de los productos de la vía del shikimato , no se acumula en la mayoría de las plantas.

Conseguir

Artificialmente, resulta:

condensación de acetona con benzaldehído seguida de oxidación de la bencilidenacetona C6H5CH = CHCOCH3 resultante con ácido hipocloroso ;
cuando el aldehído benzoico se calienta con cloruro de acetilo (24 horas a 125°):

${\ce {C6H5CHO + CH3COCl -> C6H5CH=CHCOOH + HCl))$ ;

calentando benzoaldehído con ácido acético y cloruro de zinc ;
cuando se calienta aldehído benzoico (2 horas) con sal sódica acética (1 hora) y ácido acético (3 horas):

C 6 H 5 CHO + CH 3 CO 2 Na \u003d C 6 H 5 CH \u003d CHCO 2 Na + H 2 O (reacción conocida como reacción de Perkin );

sal sódica malónica con ácido acético :

C 6 H 5 COH + CH 2 (CO 2 Na) 2 + 2C 2 H 4 O 2 \u003d C 6 H 5 CH \u003d C (COOH) 2 + 2C 2 H 3 O 2 Na + H 2 O \u003d C 6 H 5 CH \u003d CHCOOH + 2C 2 H 3 O 2 Na + H 2 O + CO 2 ;

bajo la acción de álcali sobre éter de bencilcloromalón - C 6 H 5 CH 2 CClH (CO 2 Et) 2 .

Aplicación

Se utiliza para la síntesis de ésteres , para la industria del perfume, en la producción de ciertos preparados farmacológicos , en química analítica .

Véase también

Notas

Literatura

Enlaces

[www.xumuk.ru/spravochnik/2849.html Ácido transcinámico] en el sitio web Khimik.ru

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En catálogos bibliográficos	TIERRA : 4190837-5 LNB : 000306788