Lapachol

Lapachol
General

Nombre sistemático
4-hidroxi-3-(3-metilbut-2-enil)naftaleno-1,2-diona
química fórmula C 15 H 14 O 3
Propiedades físicas
Estado cristales amarillos
Masa molar 242,27 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 140°C
Clasificación
registro número CAS [84-79-7]
PubChem
registro Número EINECS 201-563-7
SONRISAS   CC(=CCC1=C(C2=CC=CC=C2C(=O)C1=O)O)C
InChI   InChI=1S/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7, 16H,8H2,1-2H3CWPGNVFCJOPXFB-UHFFFAOYSA-N, CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 6377
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El lapachol [1] [2] es un compuesto orgánico  natural aislado del árbol de la hormiga y otras plantas del género Tabebuia ( Tabebuia avellandedae ) [3] Químicamente, es un derivado de la naftoquinona , relacionado con la vitamina K.

Una vez estudiado como una posible cura para ciertos tipos de cáncer , el lapachol ahora se considera inútil debido a los efectos secundarios tóxicos. [4] [5] [6] [7] Contenido en la bebida de lapacho .

Notas

  1. [1] Archivado el 2 de diciembre de 2007 en Wayback Machine Lapochol en R&D Chemicals.
  2. [2] Archivado el 28 de septiembre de 2007 en Wayback Machine Lapochol en CromaDex.
  3. Registro, Samuel J. Lapachol. Bosques tropicales (1925), 17-9.
  4. Felício AC, Chang CV, Brandão MA, Peters VM, Guerra Mde O. Crecimiento fetal en ratas tratadas con lapachol  (neopr.)  // Contraception. - 2002. - T. 66 , N º 4 . - S. 289-293 . — PMID 12413627 .
  5. Estudios de toxicología oral con lapachol. Morrison, Robert K.; Marrón, Donald Emerson; Oleson, Jerónimo J.; Cooney, David A. Toxicología y farmacología aplicada (1970), 17(1), 1-11.
  6. Guerra Mde O., Mazoni AS, Brandão MA, Peters VM Toxicología de Lapachol en ratas: embrioletalidad  (neopr.)  // Brazilian journal of biology = Revista brasleira de biology. - 2001. - T. 61 , N º 1 . - S. 171-174 . — PMID 11340475 .
  7. de Cássia da Silveira E Sá R., de Oliveira Guerra M. Toxicidad reproductiva de lapachol en ratas Wistar macho adultas sometidas a tratamiento a corto plazo  // Investigación en fitoterapia  : PTR : diario. - 2007. - vol. 21 , núm. 7 . - Pág. 658-662 . -doi : 10.1002/ ptr.2141 . — PMID 17421057 .