Ácido lisérgico

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ácido lisérgico

General
química fórmula C 16 H 16 O 2 N 2
Propiedades físicas
Masa molar 268,3 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 238°C
 • descomposición 240°C
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 7.68 [1]
Solubilidad
 • en agua pequeño sol.
Clasificación
registro número CAS 82-58-6
PubChem 6717
registro Número EINECS 201-431-9
SONRISAS   CN1CC(C=C2C1CC3=CNC4=CC=CC2=C34)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C16H16N2O2/c1-18-8-10(16(19)20)5-12-11-3-2-4-13-15(11)9(7-17-13)6-14( 12)18/h2-5,7,10,14,17H,6,8H2,1H3,(H,19,20)/t10-,14-/m1/s1ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N
CHEBI 6604
ChemSpider 6461
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ácido lisérgico  es un compuesto orgánico . Forma parte de una serie de alcaloides producidos por el cornezuelo (los llamados ergoalcaloides ), de los que se puede aislar por hidrólisis alcalina. La síntesis completa del ácido lisérgico fue realizada por R. Woodward en 1953 . El efecto biológico característico es menos pronunciado en el ácido lisérgico que en los alcaloides del cornezuelo .

Propiedades

Cristales incoloros en forma de hoja, ligeramente solubles en agua, benceno, éter, solubles en etanol y piridina. Se oxida fácilmente durante el almacenamiento.

Ácido orgánico débil. Debido a la presencia de átomos de nitrógeno amínico, exhibe propiedades básicas débiles. Cuando se hierve en agua, se isomeriza a ácido isolisérgico.

Da un color marrón con el reactivo de Mark.

Alcaloides

El ácido lisérgico es un componente de los alcaloides del cornezuelo de centeno: ergotamina, ergometrina, ergometrina, ergotoxina.

Amidas del ácido lisérgico

La dietilamida del ácido d-lisérgico, conocida como LSD , cuando se ingiere, es un agonista competitivo de la serotonina , la dopamina , la epinefrina , la norepinefrina y la histamina ( receptor H1 , pero la unión es tan pequeña que no sucede nada) [2]  , los reguladores más importantes de los sistemas nerviosos centrales . Psicodélico fuerte . Utilizado anteriormente en el tratamiento de ciertas enfermedades mentales, incluida la cura de la esquizofrenia. Después de la epidemia del uso callejero de psicodélicos en la década de 1960, las leyes de la mayoría de los países prohibieron su uso para cualquier propósito. En particular, en Rusia, el ácido lisérgico y sus derivados están incluidos como precursores en la Lista I (estupefacientes, sustancias psicotrópicas y sus precursores, cuya circulación está prohibida en la Federación Rusa de conformidad con la legislación de la Federación Rusa y los tratados internacionales de la Federación Rusa).

Ergina (también conocida como amida del ácido d-lisérgico, LSA o LA-111). Los efectos psicoactivos que se experimentan tras el consumo de las semillas de la pequeña rosa hawaiana se atribuyen generalmente a la ergina (un efecto comparable al del LSD ).

Situación jurídica

En Rusia, el ácido lisérgico y sus derivados están clasificados como drogas que están prohibidas para su uso en humanos, y cualquier acción con él (almacenamiento, distribución, síntesis, etc.) conlleva responsabilidad penal según el artículo 228 del Código Penal de la Federación Rusa.

Literatura

Notas

  1. ↑ Kiper R. A. Propiedades de las sustancias // Propiedades físicas y químicas de las sustancias: Manual de química. - Khabarovsk, 2013. - S. 402. - 1015 p.
  2. ↑ Máquina Wayback . web.archive.org (1 de mayo de 2013). Recuperado: 4 julio 2020.