| Ácido lisofosfatídico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
(2-hidroxi-3-fosfonooxipropil)(Z)octadeco-9-enoato |
| química fórmula | C 21 H 41 O 7 P |
| Rata. fórmula | C 21 H 41 O 7 P |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 436,52 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 22002-87-5 |
| PubChem | 5497152 |
| registro Número EINECS | 244-710-0 |
| SONRISAS | CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(COP(=O)(O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C21H41O7P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(23)27-18-20( 22)19-28-29(24.25)26/h9-10.20.22H,2-8.11-19H2.1H3,(H2.24.25.26)/b10-9-WRGQSWVCFNIUNZ-KTKRTIGZSA-N |
| ChemSpider | 4593722 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido lisofosfatídico (LPA) es un derivado de fosfolípidos que actúa como una molécula de señalización de lípidos [1] . Es un mediador lipídico de varios receptores de la familia GPCR , que desempeña un papel en el mantenimiento de la homeostasis de muchas funciones fisiológicas y está implicado en el desarrollo de diversos procesos patológicos [2] .
El ácido lisofosfatídico es un mitógeno potencial debido a su capacidad para activar tres receptores acoplados a proteína G de alta afinidad : LPAR1 , LPAR2 y LPAR3 . Además, también se han identificado receptores de ácido lisofosfatídico adicionales LPAR4 (P2RY9, GPR23), LPAR5 (GPR92) y LPAR6 (P2RY5, GPR87).
Debido a la capacidad del ácido lisofosfatídico para estimular la proliferación celular , sus vías de señalización mediadas se han asociado con la tumorigénesis. La desregulación de la enzima autotaxina (ENPP2), que está implicada en la formación de ácido lisofosfatídico a partir de fosfolípidos, y de los receptores de ácido lisofosfatídico puede conducir a una hiperproliferación que puede causar tumorigénesis y metástasis [3] .
La estimulación de los receptores de ácido lisofosfatídico activa las proteínas G "pequeñas" de la familia de proteínas de señalización celular Rho GTPasas , que a su vez activan las proteínas quinasas asociadas a Rho . Esto conduce a la formación de microfilamentos de estrés y migración celular debido a la inhibición de la fosfatasa de cadena ligera de miosina .
Hay varias vías posibles para la formación de ácido lisofosfatídico. La más estudiada es la acción de la autotaxina lisofosfolipasa D , que elimina el grupo colina de la lisofosfatidilcolina :
Además, el ácido lisofosfatídico es un intermediario en la síntesis del ácido fosfatídico .